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C6645

Sigma-Aldrich

Cytosine β-D-arabinofuranoside hydrochloride

crystalline

Synonyme(s) :

1-(β-D-Arabino­furanosyl)­cytosine hydrochloride, Ara-C hydrochloride, Arabinocytidine hydrochloride, Arabinosylcytosine hydrochloride, Cytarabine hydrochloride, Cytosine arabinoside hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H13N3O5 · HCl
Numéro CAS:
69-74-9
Poids moléculaire :
279.68
Numéro CE :
200-713-9
Numéro MDL:
MFCD00012839
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24278329
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (inorganic)

Pureté

≥99% (HPLC)

Forme

crystalline

Pf

197-198 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl[H].NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]2O

InChI

1S/C9H13N3O5.ClH/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8;/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16);1H/t4-,6-,7+,8-;/m1./s1

Clé InChI

KCURWTAZOZXKSJ-JBMRGDGGSA-N

Informations sur le gène

human ... POLA1(5422) , POLA2(23649) , POLD1(5424) , POLD2(5425) , POLD3(10714) , POLD4(57804) , POLE(5426) , POLE2(5427) , POLE3(54107) , PRIM1(5557) , PRIM2(5558)

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Application

Cytosine β-D-arabinofuranoside hydrochloride has been used in fetal bovine serum supplemented Dulbecco′s modified eagle medium (FBS-DMEM) and B27/neurobasal-A medium to inhibit the growth of glial cells. It has also been used to inhibit astrocyte proliferation in embryonic spinal cord neurons.

Actions biochimiques/physiologiques

Ara-C is phosphorylated to Ara-CTP and is incorporatee into DNA. It inhibits DNA replication by forming cleavage complexes with topoisomerase I resulting in DNA fragmentation, and ultimately induces apoptosis via the PKC signaling pathway. Does not inhibit RNA synthesis. Anti-leukemia agent.

Autres remarques

2024 CiteAb Award Winner for Supplier Succeeding in Parkinson′s Research

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317,H319,H341,H361

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Repr. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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