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Sigma-Aldrich

DL-Dithiothréitol

BioUltra, ≥99.0% (RT)

Synonyme(s) :

thréo-1,4-Dimercapto-2,3-butanediol, DTT, Réactif de Cleland

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About This Item

Formule linéaire :
HSCH2CH(OH)CH(OH)CH2SH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
154.25
Numéro Beilstein :
1719757
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :

Gamme de produits

BioUltra

Pureté

≥99.0% (RT)

Forme

solid

Impuretés

insoluble matter, passes filter test
≤0.3% 4,5-dihydroxy-1,2-dithiane

pH

4.0-6.5 (25 °C, 0.1 M in H2O)

Pf

41-44 °C (lit.)

Solubilité

H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless

Traces d'anions

sulfate (SO42-): ≤50 mg/kg

Traces de cations

Al: ≤5 mg/kg
As: ≤0.5 mg/kg
Ba: ≤5 mg/kg
Bi: ≤5 mg/kg
Ca: ≤10 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Li: ≤5 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Mo: ≤5 mg/kg
Na: ≤100 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Sr: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

λ

0.1 M in H2O

Absorption UV

λ: 260 nm Amax: 0.400
λ: 280 nm Amax: 0.100

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O[C@H](CS)[C@H](O)CS

InChI

1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1

Clé InChI

VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

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Application

Excellent réactif pour maintenir les groupements SH à l′état réduit ; réduit de manière quantitative les disulfures. Lorsqu′il est ajouté aux tampons pour échantillons, le DTT permet de réduire les liaisons disulfure avec les protéines avant une analyse SDS-PAGE. Le DTT peut également être utilisé pour réduire le pont disulfure de la N,N′-bis(acryloyl)cystamine, un agent réticulant, afin de démanteler la matrice d′un gel de polyacrylamide. Le DTT est moins caustique et moins toxique que le 2-mercaptoéthanol. Généralement, la concentration de DTT nécessaire (100 mM) est sept fois moins élevée que celle du 2-mercaptoéthanol (5 % v/v, 700 mM).

Autres remarques

Cleavage of disulfide bonds in proteins; In the investigation of incremental and kinetic reduction in proteins; Prevents the oxidation of cholecystokinin during its extraction from brain and duodenal tissues; In protein sequence analysis.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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D W Sears et al.
Biochemistry, 16(9), 2031-2035 (1977-05-03)
The reduction by dithiothreitol (DTT) of the four interchain disulfides of a human IgGlkappa immunoglobulin has been studied by two methods: variation of the concentration of DTT relative to the protein concentration (incremental reduction); and variation of the time of
J R Jabusch et al.
Analytical biochemistry, 91(2), 532-542 (1978-12-01)
The thiazolinone and phenylthiohydantoin derivatives of most amino acids can be hydrolyzed with alkaline dithionite to generate the free amino acid. The acidification of this hydrolysate with 3 N HCl containing thiodiglycol leads in the case of glutamic acid, glutamine
A.Bacarese-Hamilton et al.
Annals of the New York Academy of Sciences, 448, 571-571 (1985)
Reductive cleavage of cystine disulfides with tributylphosphine.
U T Rüegg et al.
Methods in enzymology, 47, 111-116 (1977-01-01)
Xueqian Liu et al.
The Journal of biological chemistry, 288(10), 7230-7240 (2013-01-25)
In Pichia pastoris, the peroxisomal targeting signal 2 (PTS2)-dependent peroxisomal matrix protein import pathway requires the receptor, Pex7, and its co-receptor Pex20. A conserved lysine (Lys(19)) near the N terminus of Pex20 is required for its polyubiquitination and proteasomal degradation

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