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I1149

Sigma-Aldrich

Iodoacétamide

BioUltra

Synonyme(s) :

2-Iodoacetamide, Monoiodoacetamide, alpha-Iodoacetamide

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About This Item

Formule linéaire :
ICH2CONH2
Numéro CAS:
144-48-9
Poids moléculaire :
184.96
Numéro Beilstein :
1739080
Numéro CE :
205-630-1
Numéro MDL:
MFCD00008028
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
24278486
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Gamme de produits

BioUltra

Pureté

≥99% (NMR)

Forme

powder

Impuretés

≤0.0005% Phosphorus (P)
≤0.1% Insoluble matter

Pf

92-95 °C (lit.)

Solubilité

H2O: 0.5 M, clear, colorless

Traces d'anions

chloride (Cl-): ≤0.05%
sulfate (SO42-): ≤0.05%

Traces de cations

Al: ≤0.0005%
Ca: ≤0.0005%
Cu: ≤0.0005%
Fe: ≤0.0005%
K: ≤0.005%
Mg: ≤0.0005%
NH4+: ≤0.05%
Na: ≤0.05%
Pb: ≤0.001%
Zn: ≤0.0005%

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

NC(=O)CI

InChI

1S/C2H4INO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5)

Clé InChI

PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N

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Application

L'iodoacétamide a été utilisé :
  • pour digérer des protéines en vue d'une analyse protéomique.
  • pour alkyler des échantillons de protéines.
  • pour dénaturer la β-lactoglobuline (BLG) et l'α-lactalbumine (ALA), deux allergènes contenus dans le lait de vache.

Actions biochimiques/physiologiques

L'iodoacétamide (IAA) inhibe la glycolyse grâce à sa capacité à inhiber de manière irréversible la glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase (GAPDH), une enzyme glycolytique. L'IAA permet d'étudier le rôle des résidus cystéine dans la catalyse enzymatique et le processus du transport cellulaire dans le cerveau. Il est capable de réagir avec les composés thiolés de faible poids moléculaire comme le mercaptoéthanol et le gluthation. L'IAA est aussi susceptible de bloquer certaines enzymes comme la bromélaïne, la cathepsine C, la clostripaïne et la carboxypeptidase P.
L'iodoacétamide agit comme un réactif d'alkylation des résidus cystéine pour le séquençage des peptides. C'est un inhibiteur irréversible des enzymes présentant une cystéine au niveau de leur site actif. Il réagit beaucoup plus lentement avec les résidus histidine, mais cette activité entraîne l'inhibition de la ribonucléase.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H317,H334,H413

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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