O1008

Acide oléique

≥99% (GC)

• Synonyme(s) : Acide 9Z-octadécénoïque, acide cis-oléique, Acide cis-9-octadécènoïque, Acide élaïnique
• Formule linéaire : CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH
• Numéro CAS: 112-80-1
• Poids moléculaire : 282.46
• Numéro Beilstein : 1726542
• Numéro CE : 204-007-1
• Numéro MDL: MFCD00064242
• Code UNSPSC : 12352211
• ID de substance PubChem : 24278605
• Nomenclature NACRES : NA.25

Propriétés

• Source biologique: plant (Sunflower)
• Niveau de qualité: 200
• Pression de vapeur: 1 mmHg ( 176 °C)
• Pureté: ≥99% (GC)
• Forme: viscous liquid
• Couleur: colorless to very faintly yellow
• Indice de réfraction: n20/D 1.459 (lit.)
• Point d'ébullition: 194-195 °C/1.2 mmHg (lit.)
• Pf: 13-14 °C (lit.)
• Solubilité: H₂O: insoluble (practically); alcohol: soluble; benzene: soluble; chloroform: soluble; oil: soluble (fixed and volatile)
• Densité: 0.89 g/mL at 25 °C (lit.)
• Application(s): life science and biopharma; lipidomics
• Groupe fonctionnel: oleic acid
• Type de lipide: unsaturated FAs
• Conditions d'expédition: ambient
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
• InChI: 1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
• Clé InChI: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
• Informations sur le gène: human ... PRKCA(5578) , PRKCB(5579) , PRKCD(5580) , PRKCE(5581) , PRKCG(5582) , PRKCH(5583) , PRKCI(5584) , SOAT1(6646) , SOAT2(8435)

Description

Description générale

L'acide oléique (AO), un acide gras non essentiel présent en grande quantité dans l'huile d'olive, appartient à la catégorie des acides gras mono-insaturés (AGMI ou MUFA). Son élimination quantitative de mélanges de triglycérides et de glycérides partiels a été signalée. L'AO est très utilisé comme tensioactif pour stabiliser les nanoparticules magnétiques. Des nanoparticules monodispersées de magnétite (de 7 et 19 nm) revêtues d'AO ont été préparées.

Application

L'acide oléique a été utilisé :

• pour étudier les effets d'acides gras sur le cancer gastrique.
• pour induire la formation de gouttelettes lipidiques en culture cellulaire.
• comme additif dans la préparation d'un fluide magnétorhéologique.

L'acide oléique peut servir à préparer de l'acide 10-hydroxyoctadécanoïque et l'ester méthylique de l'acide 10-hydroxyoctadécanoïque.

Actions biochimiques/physiologiques

L'acide oléique est connu pour renforcer les fonctions immunitaires et la santé en général. Une supplémentation du régime alimentaire avec cet acide gras contribue à réduire le taux de cholestérol, le risque d'athérogenèse, la pression artérielle et la réponse de l'hôte par rapport aux greffons. Il a été montré que l'acide oléique est bénéfique pour les maladies auto-immunes car il présente une action anti-inflammatoire. Il améliore également l'état des cancers du sein. L'acide oléique produit des effets physiologiques tels que l'activation de la protéine kinase C dans les hépatocytes, le découplage de la phosphorylation oxydative et l'inhibition de l'ATPase stimulée par le 2,4−dinitrophénol. Il est possible d'inverser cette action par ajout d'albumine sérique.

Autres remarques

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Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter