L1376

Acide linoléique

≥98%

• Synonyme(s) : Acide α-linoléique, Acide cis-9,cis-12-octadecadiénoïque
• Formule linéaire : CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇CO₂H
• Numéro CAS: 60-33-3
• Poids moléculaire : 280.45
• Beilstein: 1727101
• Numéro CE : 200-470-9
• Numéro MDL: MFCD00064241
• Code UNSPSC : 12352211
• ID de substance PubChem : 24896279
• Nomenclature NACRES : NA.25

Propriétés

• Source biologique: plant oil (safflower)
• Niveau de qualité: 200
• Essai: ≥98%
• Forme: liquid
• Couleur: colorless
• Indice de réfraction: n20/D 1.466 (lit.)
• pb: 229-230 °C/16 mmHg (lit.)
• Pf: −5 °C (lit.)
• Densité: 0.902 g/mL at 25 °C (lit.)
• Application(s): life science and biopharma
• Groupe fonctionnel: carboxylic acid
• Type de lipide: omega FAs
• Conditions d'expédition: ambient
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: OC(CCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
• InChI: 1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
• Clé InChI: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
• Informations sur le gène: human ... SOAT1(6646) , SOAT2(8435)

Description

Description générale

L'acide linoléique est considéré comme un important acide gras oméga-6 de l'alimentation. Il contribue aux composants structurels des membranes cellulaires.[1]

Application

L'acide linoléique a été utilisé comme substrat pour mesurer l'activité lipoxygénase.[2] Il a également été employé pour préparer des échantillons acides d'hydroperoxyde et étudier l'activité pro-oxydante de CeO2 stabilisé au citrate.[3]

Actions biochimiques/physiologiques

L'acide linoléique augmente la prolifération cellulaire ainsi que l'expression des gènes du récepteur PPARα et de ses gènes cibles tels que l'acyl-CoA oxydase dans les lignées primaires d'hépatocytes de canard[4].

L'acide linoléique est un acide gras essentiel polyinsaturé ω-6 utilisé comme précurseur de l'acide arachidonique et de diverses prostaglandines. L'acide linoléique peut être utilisé pour améliorer la délivrance et l'efficacité des médicaments anticancéreux ainsi que dans la protection contre le cancer. L'acide linoléique influe fortement sur la fonction des membranes.[1] Cet acide gras sert de précurseur aux métabolites bioactifs dénommés eicosanoïdes[2], qui régulent la fonction rénale et pulmonaire, le tonus vasculaire et les réponses inflammatoires.[1] Une carence en acide linoléique a été observée chez des nourrissons atteints d'une malabsorption chronique des graisses. Des taux insuffisants de cet acide gras entraînent des problèmes de croissance et de développement chez le nourrisson, une dermite squameuse et une réponse immunitaire altérée. L'acide linoléique maintient le taux d'humidité dans la peau, raison pour laquelle il est utilisé dans les applications topiques.[5]

Autres remarques

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Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 1
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves