Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Principaux documents

Voir toute la documentation

I3750

Sigma-Aldrich

Acide 3-indole acétique

98%

Synonyme(s) :

Heteroauxin, IAA

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme

Sélectionner une taille de conditionnement

5 G
31,40 €
25 G
83,90 €
100 G
269,00 €

31,40 €

Disponible pour expédition le18 avril 2025Détails

Devis pour commande en gros
Toutes les photos(3)

Sélectionner une taille de conditionnement

Changer de vue
5 G
31,40 €
25 G
83,90 €
100 G
269,00 €

About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H9NO2
Numéro CAS:
87-51-4
Poids moléculaire :
175.18
Beilstein:
143358
Numéro CE :
201-748-2
Numéro MDL:
MFCD00005636
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24896043
Nomenclature NACRES :
NA.22

31,40 €

Disponible pour expédition le18 avril 2025Détails

Devis pour commande en gros

Essai

98%

Pf

165-169 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC(=O)Cc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13)

Clé InChI

SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

3-Indoleacetic acid (IAA) is a naturally occurring hydrophilic organic compound consists of an unsaturated aromatic ring that is commonly used in the synthesis of indolylated diarylmethanes, α-acetoxyl ketones, and Indolmethyl-Chromones via copper catalyzed coupling reactions. [1] [2] [3] [4]

Application

3-Indoleacetic acid (IAA) can be used as a building block to synthesize ,(±) harmacine using 4,4-diethoxybutan-1-amine via an acid-catalyzed acyl iminium ion cyclization reaction.
(±)-Harmacine is a vital step in the synthesis of a variety of indole alkaloids and dopamine/serotonin receptor ligands.[5] IAA can also be used in the preparation of alkaloid (±)-19-hydroxyibogamine.[6]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000431176
0000431176
BCCL4942
BCCM4946
BCCL1887

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Copper-Mediated Decarboxylative Coupling of 3-Indoleacetic Acids with Sulfoxonium Ylides for the Synthesis of alpha-Acetoxyl Ketones
Qiwen G, et al.
Organic Letters, 26, 5940-5945 (2024)
Effects of exogenous 3-indoleacetic acid and cadmium stress on the physiological and biochemical characteristics of Cinnamomum camphora
Jihai Z, et al.
Ecotoxicology and Environmental Safety, 191, 109998-109998 (2020)
A novel synthesis of (?)-harmacine and (?) 1, 2, 3, 4, 6, 7, 12, 12b-octahydroindole [2, 3-a] quinolizine
King Frank D
Journal of Heterocyclic Chemistry, 44(6), 1459-1463 (2007)
Microwave-assisted copper catalyzed decarboxylative reductive coupling of para-quinone methides with 3-indoleacetic acids: rapid access to polycyclic spiroindolequinone derivatives
Gui-Ting S, et al.
Inorganic chemistry frontiers, 10, 1512-1520 (2023)
Copper-Mediated Cyclization of o-Hydroxyaryl Enaminones with 3-Indoleacetic Acids toward the Synthesis of 3-Indolmethyl-Chromones
Kangmei W, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 87, 9270-9281 (2022)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Questions

1–2 sur 2 questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 réponse

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Utile ?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 réponse

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Utile ?

Évaluations

Aucune valeur de notation

Filtres actifs

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique