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Sigma-Aldrich

Acide indole-3-butyrique

≥98.0% (T)

Synonyme(s) :

Acide 4-(3-indolyl)butanoïque

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H13NO2
Numéro CAS:
133-32-4
Poids moléculaire :
203.24
Numéro Beilstein :
171120
Numéro CE :
205-101-5
Numéro MDL:
MFCD00005664
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
57651621
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98.0% (T)

Pf

122-125 °C

Chaîne SMILES 

OC(=O)CCCc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C12H13NO2/c14-12(15)7-3-4-9-8-13-11-6-2-1-5-10(9)11/h1-2,5-6,8,13H,3-4,7H2,(H,14,15)

Clé InChI

JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N

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Application

Indole-3-butyric acid (IBA) has been used as a standard to monitor IBA in urine samples by tandem mass spectrometry-selected reaction monitoring (SRM) and Ultra-high performance liquid chromatography (UHPLC), as a standard for high performance liquid chromatography (HPLC) for the quantification of IBA in foliar tissues of Coffea canephora seedlings.

Actions biochimiques/physiologiques

Indole-3-butyric acid (IBA) is a naturally occurring phytohormone auxin (plant growth regulator). It promotes root formation in cuttings but does not affect ethylene levels. IBA might be a precursor for indole-3-acetic acid (IAA) through β oxidation pathway. IBA is present in plant species like Zea mays, Pisum sativum and Arabidopsis. IBA is more potent than IAA for inducing root formation.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Transport of the two natural auxins, indole-3-butyric acid and indole-3-acetic acid, in Arabidopsis
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Plant Physiology, 133(2), 761-772 (2003)
Dynamics of the concentration of IAA and some of its conjugates during the induction of somatic embryogenesis in Coffea canephora
Ayil-Gutierrez B, et al.
Plant signaling & behavior, 8(11), e26998-e26998 (2013)
Tereza Pavlova et al.
Analytica chimica acta, 987, 72-80 (2017-09-17)
While over 10% of the human metabolome is directly associated with the gut microbial metabolism, specific metabolites are largely uncharacterized. Therefore, methods for the identification and quantification of microbiota-associated metabolites in biological fluids such as urine or plasma are necessary
K W Mudge et al.
Plant physiology, 61(2), 271-273 (1978-02-01)
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