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220027

Sigma-Aldrich

3-Indolepropionic acid

ReagentPlus®, 99%

Synonyme(s) :

3-(3-Indolyl)propanoic acid, IPA, Indole-3-propionic acid, NSC 3252, NSC 47831

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C11H11NO2
Numéro CAS:
830-96-6
Poids moléculaire :
189.21
Beilstein:
147733
Numéro CE :
212-600-1
Numéro MDL:
MFCD00005660
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24853161
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

200

Gamme de produits

ReagentPlus®

Essai

99%

Forme

powder

Pf

134-135 °C (lit.)

Solubilité

ethanol: soluble 50 mg/mL, clear, yellow to orange

Groupe fonctionnel

carboxylic acid

Chaîne SMILES 

OC(=O)CCc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C11H11NO2/c13-11(14)6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6H2,(H,13,14)

Clé InChI

GOLXRNDWAUTYKT-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

3-Indolepropionic acid is an effective inhibitor of aggregation of misfolded β-amyloid protein (Abeta)[1]. Three-component one-pot procedure has been reported to assemble 3-indolepropionic acids[2].

Application

Reactant for preparation of:
  • Fluorescent analogues of strigolactones
  • Anti-tumor agents
  • Melanocortin receptors ligands
  • Immunosuppressive agents
  • Iinhibitors of hepatitis C virus
  • Histamine H4 receptor agonists
  • NR2B/NMDA receptor antagonists
  • CB1 Antagonist for the treatment of obesity
  • Antibacterial agents
  • Inhibitor of TGF-β receptor binding

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
WXBF4626V
BCCJ9576
WXBF1753V
1431484V
1431484

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Xun Cheng et al.
Analytical chemistry, 77(21), 7012-7015 (2005-11-01)
Alzheimer's disease is the most common cause of the loss of cognitive function among the elderly, and the aggregation and deposition of misfolded beta-amyloid protein (Abeta) contribute to this progressive central nervous system decline. Therefore, compounds that inhibit or even
Mauro F A Adamo et al.
Organic letters, 9(2), 303-305 (2007-01-16)
A three-component one-pot procedure (3-MC) was developed to assemble 3-indolepropionic acids from commercially available materials. This new methodology affords the title compounds in high yields and without the use of chromatography. [reaction: see text].
Burkhard Poeggeler et al.
PloS one, 5(4), e10206-e10206 (2010-04-28)
Aging is a multi-factorial process, however, it is generally accepted that reactive oxygen species (ROS) are significant contributors. Mitochondria are important players in the aging process because they produce most of the cellular ROS. Despite the strength of the free-radical
K L Borden et al.
European journal of biochemistry, 202(2), 459-470 (1991-12-05)
The antirepressor indole 3-propanoate has been shown by X-ray crystallography to bind in a different orientation compared with the natural corepressor for the tryp repressor, L-tryptophan (Lawson, C.L. & Sigler, P. B. (1988) Nature 333, 869-871). This suggests a simple
Bernd Kuhn et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 16(15), 4016-4020 (2006-06-02)
In the quest for novel PPARalpha/gamma co-agonists as putative drugs for the treatment of type 2 diabetes and dyslipidemia, we have used a structure-based design approach to identify propionic acids with a 1,5-disubstituted indole scaffold as potent PPARalpha/gamma activators. Compounds
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