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Sigma-Aldrich

2-Morpholinoethyl isocyanide

≥98.0% (GC)

Synonyme(s) :

4-(2-Isocyanoethyl)morpholine, MEI

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C7H12N2O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
140.18
Beilstein:
4666990
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

≥98.0% (GC)

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.469

pb

72-73 °C/0.7 mmHg (lit.)

Densité

1.017 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
ether
isonitrile

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[C-]#[N+]CCN1CCOCC1

InChI

1S/C7H12N2O/c1-8-2-3-9-4-6-10-7-5-9/h2-7H2

Clé InChI

MFRZPLYKVDHOSN-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

2-Morpholinoethyl isocyanide can be used for the synthesis of:
  • Nitrogen acyclic carbene (NAC) complexes to be used as catalysts for the synthesis of phenol and hydration of alkynes.[1]
  • Variety of imidazo[1,2-a]pyridines[2] and α-acylaminoamides by Ugi condensation reaction.[3]
  • 2-Aminobenzoxazoles and 3-aminobenzoxazines having important therapeutic activities.[4]

It can also be used as a ligand in bis-cyclometalated iridium complexes for the organic light emitting diodes (OLEDs).[5]

Autres remarques

Potent coupling reagent for peptide synthesis giving higher yields and less racemization than DCCI[6][7][8][9]; Reagent used in a Passerini-like reaction to alpha-hydroxy amides[10]

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) catalyzed synthesis of imidazo [1, 2-a] pyridine derivatives and their fluorescence properties.
Khan AT, et al.
Tetrahedron Letters, 53(17), 2211-2217 (2012)
Alison V Towner et al.
PloS one, 8(8), e71197-e71197 (2013-08-21)
The seasonal occurrence of white sharks visiting Gansbaai, South Africa was investigated from 2007 to 2011 using sightings from white shark cage diving boats. Generalized linear models were used to investigate the number of great white sharks sighted per trip
Michael J Kinney et al.
PloS one, 12(11), e0188660-e0188660 (2017-11-29)
Horizontal behavior of highly migratory marine species is difficult to decipher because animals are wide-ranging, spend minimal time at the ocean surface, and utilize remote habitats. Satellite telemetry enables researchers to track individual movements, but population level inferences are rare
David Jakubosky et al.
Nature communications, 11(1), 2927-2927 (2020-06-12)
Structural variants (SVs) and short tandem repeats (STRs) comprise a broad group of diverse DNA variants which vastly differ in their sizes and distributions across the genome. Here, we identify genomic features of SV classes and STRs that are associated
Microwave-assisted solid-phase Ugi four-component condensations.
Hoel AML and Nielsen J
Tetrahedron Letters, 40(20), 3941-3944 (1999)

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