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260630

Sigma-Aldrich

tert-Butyl isocyanide

98%

Synonyme(s) :

1,1-Dimethylethyl isocyanide, 1-tert-Butylisonitrile, 2-Isocyano-2-methylpropane, t-Butylisonitrile, tert-Butylisonitrile

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3CNC
Numéro CAS:
7188-38-7
Poids moléculaire :
83.13
Numéro Beilstein :
1903156
Numéro CE :
230-553-5
Numéro MDL:
MFCD00000002
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855763
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.376 (lit.)

Point d'ébullition

91 °C (lit.)

Densité

0.735 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)[N+]#[C-]

InChI

1S/C5H9N/c1-5(2,3)6-4/h1-3H3

Clé InChI

FAGLEPBREOXSAC-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Carbon dative bond formation by tert-butyl isocyanide on the germanium (100) surface has been reported. It also forms complexes with metals and inserts into metal-carbon bonds to form iminoacyls.

Application

tert-Butyl isocyanide was used in the synthesis of coumarines, 4H-chromenes and isoxazolines. It was also used to trap 2-cyclopropylidene-1,3-diones.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H330

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

28.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-2 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), (13)(13), 1710-1720 (2008-03-21)
Single-crystal structural characterizations confirm the existence of the unusual 1 : 4 copper(I) halide : unidentate ligand adducts [Cu(CNt-Bu)4]X for X = Cl, Br (two forms), I (the chloride and one form of the bromide being solvated) with crystal packing
Habib Nasri et al.
Inorganic chemistry, 43(9), 2932-2942 (2004-04-27)
The addition of the strongly pi-bonding ligands CO or tert-butyl isocyanide to the low-spin five-coordinate iron(II) nitrite species [Fe(TpivPP)(NO2)]- (TpivPP = picket fence porphyrin) gives two new six-coordinate species [Fe(TpivPP)(NO2)(CO)]- and [Fe(TpivPP)(NO2)(t-BuNC)]-. These species have been characterized by single-crystal structure
Synthesis of coumarines and 4H-chromenes through the reaction of tert-butyl isocyanide and dialkyl acetylenedicarboxylates in presence of 2-hydroxybenzaldehydes.
Yavari I, et al.
Synthesis, 5, 679-682 (2004)
D Bandyopadhyay et al.
Biochemistry, 35(5), 1500-1505 (1996-02-06)
The kinetics of tert-butyl isocyanide binding to the heme protein horseradish peroxidase (HRP) at 22 degrees C was examined on all time scales, from minutes to picoseconds, in aqueous borate buffer at pH 9.08. Unlike myoglobin (Mb) or hemoglobin, HRP
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 189-189 (1987)
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