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Sigma-Aldrich

N,N-Diisopropyléthylamine

purified by redistillation, 99.5%

Synonyme(s) :

N-Éthyldiisopropylamine, DIPEA, « Base de Hüning », Éthyldiisopropylamine

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About This Item

Formule linéaire :
[(CH3)2CH]2NC2H5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
129.24
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.21
Forme:
liquid
Essai:
99.5%

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Pression de vapeur

31 mmHg ( 37.7 °C)

Niveau de qualité

Essai

99.5%

Forme

liquid

Produit purifié par

redistillation

Indice de réfraction

n20/D 1.414 (lit.)

pb

127 °C (lit.)

Pf

<−50 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble 4.01 g/L at 20 °C

Densité

0.742 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

CCN(C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C8H19N/c1-6-9(7(2)3)8(4)5/h7-8H,6H2,1-5H3

Clé InChI

JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

La N,N-diisopropyléthylamine est une amine aliphatique à encombrement stérique[1].

Application

La N,N-diisopropyléthylamine peut être utilisée dans les processus suivants :
  • Comme base organique dans la synthèse des indénopyrones.[2]
  • Comme activateur des complexes d′iridium chiraux à ligands N, P, qui peuvent être utilisés lors de l′hydrogénation de nitriles α,β-insaturés.[3]
  • Comme base non nucléophilique pour les réactions de substitution.[4]
  • Comme matière de départ pour la préparation des bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazines et des bis[1,2]dithiolopyrroles.[5]

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

49.1 °F

Point d'éclair (°C)

9.5 °C

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Selective Syntheses of Bis [1, 2] dithiolo [1, 4] thiazines and Bis [1, 2] dithiolopyrroles from Hunig's Base.
Rees CW, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63(7), 2189-2196 (1998)
Sequential Michael Addition and Enamine-Promoted Inverse Electron Demanding Diels-Alder Reaction upon 3-Vinyl-1,2,4-triazine Platforms.
Lorion M, et al.
Organic Letters (2015)
Asymmetric Hydrogenation of α, β-Unsaturated Nitriles with Base-Activated Iridium N, P Ligand Complexes.
Muller MA and Pfaltz A.
Angewandte Chemie (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 126(33), 8812-8815 (2014)
Enantioselective N-heterocyclic carbene-catalyzed synthesis of indenopyrones.
Chen KQ, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry (2015)
Facile and Gram-scale Synthesis of Metal-free Catalysts: Toward Realistic Applications for Fuel Cells.
Kim OH, et al.
Scientific Reports, 5 (2015)

Questions

1–3 sur 3 questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 réponse
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Utile ?

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 réponse
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Utile ?

  3. Is your DIPEA purified by redistillation (item 387649) in a bottle with some type of sure seal?

    1 réponse
    1. Yes, this product is purified by distillation and packaged in a Sure/Seal bottle.

      Utile ?

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