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Sigma-Aldrich

Cyclohexanone diethyl ketal

97%

Synonyme(s) :

1,1-Diethoxycyclohexane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H20O2
Numéro CAS:
1670-47-9
Poids moléculaire :
172.26
Numéro CE :
216-798-0
Numéro MDL:
MFCD00037723
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24878399
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.4360 (lit.)

Point d'ébullition

76-78 °C/20 mmHg (lit.)

Densité

0.908 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC1(CCCCC1)OCC

InChI

1S/C10H20O2/c1-3-11-10(12-4-2)8-6-5-7-9-10/h3-9H2,1-2H3

Clé InChI

MWUDABUKTZAZCX-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Cyclohexanone diethyl ketal (1,1-Diethoxycyclohexane) reacts with 1,3,2-benzodioxaborole [catecholborane (CB)] to form the corresponding ether. It undergoes thermal elimination reaction in gas-phase to yield 1-ethoxycyclohexene and ethanol.

Application

Cyclohexanone diethyl ketal may be used in the preparation of 1-ethoxycyclohexene.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

140.0 °F

Point d'éclair (°C)

60 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Felix Rosas et al.
The journal of physical chemistry. A, 116(2), 846-854 (2011-12-22)
The gas-phase thermal elimination of 2,2-diethoxypropane was found to give ethanol, acetone, and ethylene, while 1,1-diethoxycyclohexane yielded 1-ethoxycyclohexene and ethanol. The kinetics determinations were carried out, with the reaction vessels deactivated with allyl bromide, and the presence of the free
Reactions of Enol Ethers with Carbenes. V. Rearrangements of Dihalocyclopropanes Derived from Six-, Seven-, and Eight-Membered Cyclic Enol Ethers1.
Parham WE, et al.
Journal of the American Chemical Society, 87(2), 321-328 (1965)
Catecholborane (1, 3, 2-benzodioxaborole). A versatile reducing agent.
Kabalka GW, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 42(3), 512-517 (1977)
Ozonolysis-reductive amination of olefins.
Pollart KA and Miller RE.
The Journal of Organic Chemistry, 27(7), 2392-2394 (1962)

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