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Sigma-Aldrich

[Pd(OAc)2]3

≥99.9% trace metals basis

Synonyme(s) :

Acétate de palladium(II), Pd(OAc)2

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About This Item

Formule linéaire :
Pd(OCOCH3)2
Numéro CAS:
3375-31-3
Poids moléculaire :
224.51
Numéro Beilstein :
6086766
Numéro CE :
222-164-4
Numéro MDL:
MFCD00012453
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24874166
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

≥99.9% trace metals basis

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

216.3-223.7 °C (dec.)

Chaîne SMILES 

CC(O[Pd]OC(C)=O)=O

InChI

1S/2C2H4O2.Pd/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2

Clé InChI

YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L

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Description générale

Palladium(II) acetate is a homogenous oxidation catalyst. It participates in the activation of alkenic and aromatic compounds towards oxidative inter- and intramolecular nucleophilic reactions. Crystals of palladium(II) acetate have a trimeric structure, having symmetry D3h. Each of the palladium atoms in the crystals are joined to the other two by double acetate bridges. Microencapsulation of palladium(II) acetate in polyurea affords polyurea-encapsulated palladium(II) acetate. It is a versatile heterogeneous catalyst for various phosphine-free cross-coupling reactions. It participates as catalyst in the Heck coupling reaction of pthalides with different alkenes.

Application

Guide d′application pour les réactions de couplage croisé catalysées au palladium
Palladium(II) acetate was employed as a catalyst for the following reactions:
  • Formation of allylic acetates. (eq. 1)
  • Hydroselenation of triple bonds. (eq. 2)
  • Heck arylation of alkenes. (eq. 3)
  • Cyclocarbonylation. (eq. 4)
  • Buchwald-Hartwig amination reaction. (eq. 5)
Pd(OAc)<sub>2</sub> catalyst
For small scale and high throughput uses, product is also available as ChemBeads (924377)

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

922889

DMPDAB-Pd-MAH, ≥95%

Pictogrammes

CorrosionExclamation markEnvironment
GHS05,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H317,H318,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1A

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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A Facile Synthesis of Novel Cyclic Esters of γ-Keto Acid Derivatives by Heck Coupling Reaction.
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Journal of Heterocyclic Chemistry, 51(S1), E354-E357 (2014)
Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L.
The Journal of Organic Chemistry, 62, 1264-1264 (1997)
Palladium(II)-catalyzed C-H bond arylation of electron-deficient arenes at room temperature.
Matthew J Tredwell et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(5), 1076-1079 (2011-01-27)
Palladium (II) Acetate
Grennberg H, et al.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2015)
The crystal structure of Trimeric palladium (II) acetate.
Skapski AC and Smart ML.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 11, 658b-6659 (1970)
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