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Sigma-Aldrich

Tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0)

99%

Synonyme(s) :

Palladium-tétrakis(triphénylphosphine), Pd(PPh3)4

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About This Item

Formule linéaire :
Pd[(C6H5)3P]4
Numéro CAS:
14221-01-3
Poids moléculaire :
1155.56
Numéro Beilstein :
6704828
Numéro CE :
238-086-9
Numéro MDL:
MFCD00010012
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24852971
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

Capacité de réaction

reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Paramètres

air sensitive

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Pd].c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.c4ccc(cc4)P(c5ccccc5)c6ccccc6.c7ccc(cc7)P(c8ccccc8)c9ccccc9.c%10ccc(cc%10)P(c%11ccccc%11)c%12ccccc%12

InChI

1S/4C18H15P.Pd/c4*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h4*1-15H;

Clé InChI

NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Le tétrakis(triphénylphosphine)palladium (Pd(PPh3)4) est un complexe de coordination du palladium couramment utilisé comme catalyseur de couplage croisé. Ses applications incluent le couplage de Negishi, le couplage de Suzuki, le couplage de Stille, le couplage de Sonogashira et l'amination de Buchwald-Hartwig.




Le tétrakis(triphénylphosphine)palladium (Pd(PPh3)4) est un complexe à base de palladium(0) fréquemment utilisé dans la synthèse de produits chimiques. C'est un catalyseur essentiel de diverses réactions organiques, en particulier les réactions de couplage croisé C-C, C-N, C-O et C-hétéroatome. Le Pd(PPh3)4 a de nombreuses applications dans les réactions de formation de liaison carbone-carbone telles que les réactions bien connues de Heck, de Suzuki-Miyaura et de Stille. Ces réactions permettent de coupler des halogénures d'aryle, d'alkyle ou de vinyle avec d'autres composés organiques pour donner des produits de grand intérêt. Le cycle catalytique consiste en une addition oxydante de l'halogénure organique sur du palladium(0), une transmétallation avec un réactif organométallique approprié ou de l'acide boronique, puis une élimination réductrice pour former le produit recherché. Le Pd(PPh3)4 a aussi été utilisé dans diverses autres transformations, notamment des substitutions allyliques, des additions nucléophiles sur des alcènes et des alcynes, et des cycloadditions.

Application

Guide d'application pour les réactions de couplage croisé catalysées par le palladium
Le tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0) peut être utilisé comme catalyseur dans les réactions suivantes :



  • couplage de Negishi (éq. 1), couplage de Suzuki (éq. 2), couplage de Stille (éq. 3) couplage de Sonogashira (éq. 4) amination de Buchwald-Hartwig (éq. 5)
  • carbonylation d'iodures de vinyle (éq. 6)
  • réduction de bromures d'aryle (éq. 7)
  • formation de liaisons carbone-étain (éq. 8)
Triphenyl Phosphine Catalyst

Gants suggérés pour une protection contre les projections

Réf. du produit
Description
Tarif

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Palladium-catalyzed formylation of organic halides with carbon monoxide and tin hydride.
V P Baillargeon et al.
Journal of the American Chemical Society, 108(3), 452-461 (1986-02-01)
Hong-Lei Xu et al.
Nature communications, 11(1), 5286-5286 (2020-10-22)
Sandwich-type clusters with the planar fragment containing a heterometallic sheet have remained elusive. In this work, we introduce the [K(2,2,2-crypt)]4{(Ge9)2[η6-Ge(PdPPh3)3]} complex that contains a heterometallic sandwich fragment. The title compound is structurally characterized by means of single-crystal X-ray diffraction, which
Azizian, H.; Eaborn, C.; Pidcock, A.
Journal of Organometallic Chemistry, 215, 49-49 (1981)
Milstein, D.; Still, J. K.
Journal of the American Chemical Society, 101, 4992-4992 (1979)
Hong-Yu Mi et al.
Talanta, 187, 314-320 (2018-06-02)
A novel fluorescent conjugated polymer (poly(2-amino-N-(2-((4-ethynylphenyl) ethynyl) phenyl)-5-guanidinopentanamide)-1,4-phenylethynylene-1,4-phenyleneethynylene, PPE-Arg) was synthesized in this paper. We found that PPE-Arg could be quenched by picric acid (PA). Photoinduced electron transfer (PET) mechanism can be used to describe the fluorescence quenching of PPE-Arg.
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