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Sigma-Aldrich

2,6-Dichloroiodobenzene

98%

Synonyme(s) :

1,3-Dichloro-2-iodobenzene

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About This Item

Formule linéaire :
Cl2C6H3I
Numéro CAS:
19230-28-5
Poids moléculaire :
272.90
Numéro MDL:
MFCD00060658
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24873503

Essai

98%

Pf

64-67 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Clc1cccc(Cl)c1I

InChI

1S/C6H3Cl2I/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3H

Clé InChI

ZMPGXSFTXBOKFM-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2,6-Dichloroiodobenzene, also known as 1,3-dichloro-2-iodobenzene, is a halo-substituted benzene. It couples with 1,1′-diaminoferrocene in the presence of a palladium catalyst to form substituted diamide ligands (Fc(NHAr)2).[1]

Application

2,6-Dichloroiodobenzene may be used in the preparation of 2,6-dichlorobenzo[14C]nitrile[2] and 2,6-terphenyl carboxylic acid ligands.[3]
It may be used as a starting material in the multi-step synthesis of:
  • cupped oxacyclophanes[4]
  • cuppedophanes[5]
  • cappedophanes[5]
  • m-terphenyls[6]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBT3864V
MKBQ1624V
MKBJ8176V
MKBB8315
63196KJ

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Synthesis of cuppedophanes and cappedophanes. Two new classes of cyclophanes with molecular cavities.
Vinod T and Hart H.
The Journal of Organic Chemistry, 55(3), 881-890 (1990)
Non-interconvertible conformers of cupped oxacyclophanes.
Grewal RS and Hart H.
Tetrahedron Letters, 31(30), 4271-4274 (1990)
Zirconium complexes incorporating diaryldiamidoferrocene ligands: generation of cationic derivatives and polymerization activity towards ethylene and 1-hexene.
Shafir A and Arnold J.
Inorgorganica Chimica Acta, 345, 216-220 (2003)
Encapsulation of the uranyl dication.
Beer S, et al.
Chemical Science, 1(1), 43-47 (2010)
Oxacyclophanes based on a m-terphenyl framework.
Grewal RS, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57(9), 2721-2726 (1992)
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