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n-Butyllithium solution

2.5 M in hexanes

• Synonyme(s) : n-BuLi, Butyl lithium, Butyllithium solution, Lithium-1-butanide
• Formule linéaire : CH₃(CH₂)₃Li
• Numéro CAS: 109-72-8
• Poids moléculaire : 64.06
• Numéro Beilstein : 1209227
• Numéro MDL: MFCD00009414
• Code UNSPSC : 12352103
• ID de substance PubChem : 24853832
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Forme: liquid
• Niveau de qualité: 200
• Concentration: 2.5 M in hexanes
• Densité: 0.693 g/mL at 25 °C
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: [Li]CCCC
• InChI: 1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;
• Clé InChI: MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N

Description

Description générale

Le n-butyllithium (n-BuLi) est un réactif organolithien couramment utilisé comme base forte en synthèse organique. Il sert aussi de source de lithium pour un large éventail de bases contenant du lithium, par exemple les amides, les acétylures et les alcoxydes de lithium.

Application

Le n-BuLi peut servir de base forte pour déprotoner des acides azotés, oxygénés, phosphorés et carbonés et former les sels de lithium correspondants. Les composés hétérocycliques comme les furanes, les thiophènes, les oxazoles, les pyrroles, etc. peuvent être additionnés de lithium en α de l'hétéroatome du cycle avec du n-BuLi. Ces sels lithiés réagissent in situ avec les halogénures d'alkyle pour donner des composés organiques intéressants par formation d'une liaison C-C. Le n-BuLi est aussi un réactif utile pour les réactions d'échange entre un atome de lithium et un atome d'halogène. La synthèse de divers autres réactifs intéressants comme le diisopropylamide de lithium (LDA) et la diphénylphosphine se fait par réaction in situ avec du n-BuLi. Dans la polymérisation des diènes, le n-BuLi sert d'amorceur.
Ce produit est également utilisé dans les réactions suivantes :      

• réactions de réarrangement anionique      
• réactions d'échange métal-halogène et de transmétallation
• réactions d'élimination      
• réaction de réarrangement [1,2] et [1,4] de Wittig      
• réaction de réarrangement d'homo-Fries anionique      
• réaction de carbolithiation asymétrique

Conditionnement

Il est recommandé de considérer la bouteille Sure/Seal^™ de 25 ml comme un flacon à usage unique. Les prélèvements successifs risquent de nuire aux performances du produit.

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Informations légales

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07,GHS09
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H225,H250,H260,H304,H314,H336,H361f,H411
• Conseils de prudence: P210 - P231 + P232 - P280 - P301 + P330 + P331 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338 - P370 + P378
• Classification des risques: Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1
• Organes cibles: Central nervous system
• Risques supp: EUH014
• Code de la classe de stockage: 4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): -7.6 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): -22 °C - closed cup