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Sigma-Aldrich

Butylzinc bromide solution

0.5 M in THF

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About This Item

Formule linéaire :
CH3(CH2)3ZnBr
Numéro CAS:
92273-73-9
Poids moléculaire :
202.41
Numéro MDL:
MFCD00671997
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24873140
Nomenclature NACRES :
NA.22

Concentration

0.5 M in THF

Densité

0.958 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCCC[Zn]Br

InChI

1S/C4H9.BrH.Zn/c1-3-4-2;;/h1,3-4H2,2H3;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

HMBGXQKLGHIDMN-UHFFFAOYSA-M

Application

Butylzinc bromide is an organozinc compound, which can be used as a reagent:
  • In palladium-catalyzed Negishi cross-coupling reaction to construct carbon-carbon bond by reacting with organic halides or triflates.
  • To prepare n-butylanisole by treating with 4-bromoanisole in the presence of a tetraphosphine ligand and a palladium catalyst.

Informations légales

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H302,H319,H335,H351

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Certificats d'analyse (COA)

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Kondolff I, et al.
Tetrahedron, 63(38), 9514-9521 (2007)
Room-temperature Negishi cross-coupling of unactivated alkyl bromides with alkyl organozinc reagents utilizing a Pd/N-heterocyclic carbene catalyst
Hadei N, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 70(21), 8503-8507 (2005)

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