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364401

Sigma-Aldrich

Dimethylzinc solution

2.0 M in toluene

Synonyme(s) :

Dimethylzinc

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2Zn
Numéro CAS:
544-97-8
Poids moléculaire :
95.46
Beilstein:
3587195
Numéro MDL:
MFCD00014854
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24862428
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Concentration

2.0 M in toluene

Densité

0.931 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

C[Zn]C

InChI

1S/2CH3.Zn/h2*1H3;

Clé InChI

AXAZMDOAUQTMOW-UHFFFAOYSA-N

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Application

Dimethylzinc can be used as:
  • A catalyst with nickel for the stereoselective C−2 alkenylation and dialkenylation of pyridine derivatives by alkynes to give monoalkenylation products.[1]
  • A reagent with aldehydes and 2-methoxyaniline for the enantioselective synthesis of alkyl and aralkyl secondary amines via one-pot three-component coupling reaction in the presence of zirconium tetraisopropoxide.[2]
  • A methylating reagent for the methylation of fluoroalkylated pyruvates in the presence of a copper/chiral diphosphine catalyst.[3]
  • An activator for radical trifluoromethylation of silyl enol ethers leading to α-trifluoromethyl ketones.[4]

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Listes réglementaires

Les listes réglementaires sont principalement fournies pour les produits chimiques. Seules des informations limitées peuvent être fournies ici pour les produits non chimiques. L'absence d'indication signifie qu'aucun des composants n'est répertorié. Il incombe à l'utilisateur de s'assurer de l'utilisation sûre et légale du produit.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBP9342
STBJ7812
SHBL2658
SHBJ0920
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Radical trifluoromethylation of ketone silyl enol ethers by activation with dialkylzinc.
Mikami K, et al.
Organic Letters, 8(21), 4671-4673 (2006)
Koichi Mikami et al.
Organic letters, 8(21), 4671-4673 (2006-10-06)
[reaction: see text] The radical trifluoromethylation of ketone silyl enol ethers gave alpha-CF(3) ketones in good yields with wide scope of the ketonic substrates including acyclic ketones and cyclopentanone. The use of dialkylzinc to activate the silyl enol ethers is
A strategy for C-H activation of pyridines: direct C-2 selective alkenylation of pyridines by Nickel/Lewis Acid catalysis.
Nakao Y, et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(8), 2448-2449 (2008)
Three-component catalytic asymmetric synthesis of aliphatic amines.
Porter JR, et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(42), 10409-10410 (2001)
Copper-catalyzed asymmetric methylation of fluoroalkylated pyruvates with dimethylzinc.
Aikawa K, et al.
Beilstein Journal of Organic Chemistry, 14(1), 576-582 (2018)

Questions

Évaluations

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