Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Documents

39565

Sigma-Aldrich

Acide 1,3-diméthylbarbiturique

≥99.0% (T)

Synonyme(s) :

1,3-Diméthyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H8N2O3
Numéro CAS:
769-42-6
Poids moléculaire :
156.14
Numéro Beilstein :
139810
Numéro CE :
212-211-7
Numéro MDL:
MFCD00006675
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57649861
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥99.0% (T)

Forme

solid

Résidus de calcination

≤0.1%

Pf

121-123 °C (lit.)
123-126 °C

Solubilité

hot water: soluble 0.5 g/10 mL, clear, colorless to faintly yellow

Chaîne SMILES 

CN1C(=O)CC(=O)N(C)C1=O

InChI

1S/C6H8N2O3/c1-7-4(9)3-5(10)8(2)6(7)11/h3H2,1-2H3

Clé InChI

VVSASNKOFCZVES-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

L′acide 1,3-diméthylbarbiturique (1,3-diméthyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione) est un composé méthylénique actif. Il subit, avec le pyrène-1-carboxaldéhyde, une réaction de condensation de Knoevenagel catalysée par une cage creuse hydrosoluble de type Pd6 [{(tmen)Pd}6(timb)4](NO3)12 (tmen = N,N,N′,N′-tétraméthyléthylènediamine, timb = 1,3,5-tris(1-imidazolyl)benzène). Il subit, avec divers aldéhydes aromatiques, une réaction de condensation de Knoevenagel assistée par un bateau moléculaire de type Pd7 auto-assemblé comportant une nanocavité interne (catalyseur). Il a été synthétisé en faisant réagir de la 1,3-diméthylurée, de l′acide malonique et de l′anhydride acétique dans de l′acide acétique. Il est couramment utilisé pour la synthèse de divers intermédiaires synthétiques et composés hétérocycliques.

Application

L′acide 1,3-diméthylbarbiturique peut être utilisé dans les études suivantes :
  • Synthèse énantiosélective de dérivés d′isochromène pyrimidinedione comportant cinq stéréocentres, par réaction d'hétéro Diels-Alder à demande électronique inverse avec condensation de Michael-Knoevenagel monotope.
  • Synthèse de dérivés de la 5-aryl-6-(alkyl- ou aryl-amino)-1,3-diméthylfuro[2,3-d]pyrimidine.
  • Fonctionnalisation indirecte assistée par rayonnement micro-ondes d′alcools, via une spirocyclisation utilisant un procédé séquentiel monotope catalysé par Ir(III)/Pd(0).

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H318

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 3

1 of 3

Barbituric acid for synthesis

Sigma-Aldrich

8.00133

Barbituric acid

4-Aminoantipyrine analytical standard

Supelco

43827

4-Aminoantipyrine

4-Aminoantipyrine reagent grade

Sigma-Aldrich

A4382

4-Aminoantipyrine

Christian Löfberg et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (48)(48), 5000-5002 (2006-12-06)
Microwave assisted indirect functionalization of alcohols with 1,3-dimethylbarbituric acid followed by spirocyclisation employing a sequential one-pot Ir(III)/Pd(0) catalysed process, involving the formation of three new C-C bonds, one spirocyclic ring and one di- or tri-substituted exocyclic alkene, is described.
1, 3-Dimethylbarbituric Acid
Argintaru OA.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2011)
Shahram Lotfi et al.
Materials science & engineering. C, Materials for biological applications, 76, 153-160 (2017-05-10)
Electrochemical oxidation of trimipramine in the absence and presence of 1,3 dimethyl barbituric acid as a nucleophile in aqueous solution has been studied using cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry electrolysis. Voltammetric studies of electro-oxidation of trimipramine were realized in a
Burkhard Knopf et al.
Environmental science and pollution research international, 28(13), 16244-16252 (2020-12-18)
Cyanide compounds are naturally emitted into the environment in low levels by degradation processes or emitted from anthropogenic sources. In surface water, complex cyanide compounds as well as "free cyanide" are present. The latter term covers hydrogen cyanide and cyanide
María Victoria Roux et al.
The journal of physical chemistry. A, 115(14), 3167-3173 (2011-03-25)
This paper reports an experimental and computational thermochemical study on 1,3-dimethylbarbituric acid. The value of the standard (p° = 0.1 MPa) molar enthalpy of formation in the gas phase at T = 298.15 K has been determined. The energy of
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Articles

Knoevenagel Condensation Reaction

Knoevenagel Condensation is an organic reaction named after Emil Knoevenagel. It is a classic C-C bond formation reaction and a modification of the Aldol Condensation.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique