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Merck
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Sigma-Aldrich

Oxalyl bromide

97%

Synonyme(s) :

Ethanedioyl dibromide, NSC 96957

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About This Item

Formule linéaire :
BrCOCOBr
Numéro CAS:
15219-34-8
Poids moléculaire :
215.83
Numéro Beilstein :
1744437
Numéro CE :
239-271-7
Numéro MDL:
MFCD00000113
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24847129
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Indice de réfraction

n20/D 1.522 (lit.)

Point d'ébullition

16-17 °C/10 mmHg (lit.)

Pf

−19 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

BrC(=O)C(Br)=O

InChI

1S/C2Br2O2/c3-1(5)2(4)6

Clé InChI

JAZLVNXWYDFQFE-UHFFFAOYSA-N

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Application

Used in synthetic applications of carbon-substituted iminium salts

Reactant for:
  • Synthesis of mutasynthons added to cultures of A. pretiosum for mutasynthetic generation of ansamitocin derivatives
  • Oxalic acid formation from hydroxyl radical substitutions
  • Cyclization to produce CRF1 receptor antagonists
  • Preparation, optical and electrochemical studies of thiophene end capped olig(2,3-alkylthieno[3,4-b]pyrazine)
  • Asymmetrical synthesis of glycosyl chlorides and bromides
Converts cyclopentane-1,3-dione to 3-bromocyclopenten-2-one.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H332

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Marco Luparia et al.
Organic letters, 8(10), 2147-2150 (2006-05-05)
[reaction: see text] We describe a new approach to 2,3-disubstituted cyclopentenols and cyclopentenones through two consecutive regioselective additions of equal or different electrophiles to a cyclopentene bisanionic synthon. Indeed, on exposure to BuLi, 3-bromo-2-iodocyclopent-2-enol O-TBS ether undergoes iodine-lithium permutation with

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