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Merck

V1130

Sigma-Aldrich

Vancomicina hydrochloride from Streptomyces orientalis

BioReagent, suitable for plant cell culture

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C66H75Cl2N9O24 · HCl
Número de CAS:
Peso molecular:
1485.71
Beilstein:
3704657
Código UNSPSC:
10171502
NACRES:
NA.72

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origen biológico

Streptomyces orientalis

Nivel de calidad

Línea del producto

BioReagent

Formulario

powder

condiciones de almacenamiento

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)

concentración

≥900 μg/mg (as vancomycin base)

técnicas

cell culture | plant: suitable

color

, off-white to brown or White to orange-brown

solubilidad

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to dark yellow (and Very Faint Orange to Faint Orange)

espectro de actividad antibiótica

Gram-positive bacteria

aplicaciones

agriculture

Modo de acción

cell wall synthesis | interferes

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Cl[H].CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]2C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@@H](C)O2.CN[C@H](CC(C)C)C(=O)NC3[C@H](O)c4ccc(Oc5cc6Oc7ccc(cc7Cl)[C@@H](O)[C@H]8NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC3=O)c(c5)c6)c9ccc(O)c(c9)-c%10c(O)cc(O)cc%10[C@@H](NC8=O)C(O)=O)c(Cl)c4

InChI

1S/C66H75Cl2N9O24.ClH/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92;/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95);1H/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-;/m0./s1

Clave InChI

LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N

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Descripción general

Estructura química: glucopéptido
La vancomicina es un heptapéptido.[1]

Aplicación

El clorhidrato de vancomicina de Streptomyces orientalis se ha utilizado como:
  • antibiótico en la determinación de las concentraciones inhibidoras mínimas (MIC) Streptomyces coelicolor[2]
  • en el tratamiento de las moscas de la arena infectadas por Leishmania [3]
  • en el tratamiento antibiótico combinado en ratones con asma inducido[4]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

La vancomicina se utiliza para tratar las infecciones por Staphylococcus aureus resistente a meticilina (MRSA)[1] y a la ventriculitis estafilocócica asociada a una cirugía de derivación.[5] Puede provocar reacciones de hipersensibilidad como la anafilaxis y el síndrome del cuello rojo.[6] La vancomicina se utiliza también para tratar la trombocitopenia[7] e induce reacción medicamentosa con eosinofilia y síntomas sistémicos (DRESS) con su uso.[7]
Modo de acción: inhibe la incorporación de los restos de D-alanil-D-alanina terminales de los NAM/NAG-péptidos.

Espectro antimicrobiano: activo contra las bacterias grampositivas

Otras notas

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado y en un lugar bien ventilado.

Pictogramas

Health hazard

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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