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V1880

Sigma-Aldrich

[deamino-Pen1, O-Me-Tyr2, Arg8]-Vasopressin

≥97% (HPLC)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C49H70N14O12S2
Número de CAS:
67269-08-3
Peso molecular:
1111.30
Número MDL:
MFCD00076745
Código UNSPSC:
51111800
ID de la sustancia en PubChem:
24900721
NACRES:
NA.32

esterilidad

non-sterile

Ensayo

≥97% (HPLC)

Formulario

powder

solubilidad

water: 0.5 mg/mL, clear, colorless

Condiciones de envío

ambient

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

COc1ccc(CC2NC(=O)CC(C)(C)SSCC(NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(Cc3ccccc3)NC2=O)C(=O)N4CCCC4C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(N)=O)cc1

InChI

1S/C49H70N14O12S2/c1-49(2)24-40(67)57-32(22-28-13-15-29(75-3)16-14-28)43(70)60-33(21-27-9-5-4-6-10-27)44(71)58-31(17-18-37(50)64)42(69)61-34(23-38(51)65)45(72)62-35(26-76-77-49)47(74)63-20-8-12-36(63)46(73)59-30(11-7-19-55-48(53)54)41(68)56-25-39(52)66/h4-6,9-10,13-16,30-36H,7-8,11-12,17-26H2,1-3H3,(H2,50,64)(H2,51,65)(H2,52,66)(H,56,68)(H,57,67)(H,58,71)(H,59,73)(H,60,70)(H,61,69)(H,62,72)(H4,53,54,55)

Clave InChI

HNOGCDKPALYUIG-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

human ... AVPI1(60370)
mouse ... AVPI1(69534)
rat ... AVPI1(171386) , LOC689723(689723)

Amino Acid Sequence

3-Mercapto-3-methylbutyryl-Tyr-OMet-Phe-Gln-Asn-Cys-Pro-Arg-Gly-NH2 [Disulfide Bridge: 1-6]

Aplicación

[Deamino-Pen1, O-Me-Tyr2, Arg8]-Vasopressin was used to inhibit the V1 receptor, and study the role of arginine vasopressin receptors V1 and V2 on brain damage, brain edema formation and functional outcome after transient focal cerebral ischemia.[1]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

[Deamino-Pen1, O-Me-Tyr2, Arg8]-Vasopressin is a V1 antagonist that stabilizes the cardiocirculatory function in normal human as well as in patients suffering from catecholamine-resistant vasodilatory shock.[2] It also stimulates three acid-base transporters and hence increases the capability of the cell to regulate pHi.[3]

Nota de preparación

[deamino-Pen1, O-Me-Tyr2, Arg8]-Vasopressin dissolves in water at 0.5 mg/ml to yield a clear, colorless solution.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H332

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Inhalation

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SLBH5986V
SLBG0624V
SLBF1623V
SLBB5358V
080M1688

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F G Snijdewint et al.
Neurotoxicology and teratology, 10(4), 321-325 (1988-07-01)
Two vasopressin antagonists, d(CH2)5[Tyr(Me)2]AVP and dP[Tyr(Me)2]AVP, were given to Wistar rats from postnatal day 1 to 21 in order to investigate the influence on development and later diuresis. The latter antagonist significantly reduced body growth from day 3 postnatally onwards.
T Funabashi et al.
Neuroscience letters, 260(1), 37-40 (1999-02-23)
In the present study, we examined the effect of arginine-vasopressin (AVP) V1 receptor antagonist ([Deamino-Pen1, Tyr(Me)2, Arg8]-vasopressin) injection (1 microg/2 microl saline) into the third ventricle in the proestrous rat on serum concentrations of luteinizing hormone (LH) and prolactin (PRL)
G J Boer et al.
Neuroscience letters, 156(1-2), 17-20 (1993-06-25)
In order to establish whether vasopressin (VP) influences brain cell survival, [3H]thymidine was injected in 10-day-old vasopressin-deficient Brattleboro rat pups, as well as in Wistar pups treated, neonatally, with the VP antagonist dP[Tyr(Me)2]VP followed by subsequent measurement of [3H]DNA in
R H Derijk et al.
The American journal of physiology, 266(1 Pt 2), R9-14 (1994-01-01)
Previously, we have reported that intravenous administration of bacterial endotoxin (lipopolysaccharide, LPS) in rats kept at a subthermoneutral ambient temperature of 24 degrees C results in a fall in colonic temperature that involved the release of antipyretic products by peripheral
A Heinemann et al.
British journal of pharmacology, 125(6), 1120-1127 (1998-12-24)
The vasopressin receptor subtype involved in the enhancement by vasopressin of adrenoceptor-mediated vasoconstriction was investigated in rat isolated perfused mesenteric arteries. [Arg8]vasopressin (1-10 nM) dose-dependently increased the perfusion pressure and enhanced the pressor response to the adrenoceptor agonist methoxamine (40
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