Saltar al contenido
Merck

SML0256

Sigma-Aldrich

2OHOA

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

(9Z)-2-Hydroxy-9-octadecenoic acid; cis-2-Hydroxy-9-octadecenoic acid, 2-Hydroxy Oleic Acid, Minerval

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización

Seleccione un Tamaño

5 MG
120,00 €
25 MG
468,00 €

120,00 €


Póngase en contacto con nuestro Servicio de Atención al Cliente para disponibilidad

Solicitar un pedido a granel

Seleccione un Tamaño

Cambiar Vistas
5 MG
120,00 €
25 MG
468,00 €

About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H34O3
Número de CAS:
Peso molecular:
298.46
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

120,00 €


Póngase en contacto con nuestro Servicio de Atención al Cliente para disponibilidad

Solicitar un pedido a granel

Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC)

condiciones de almacenamiento

protect from light

color

white to tan

solubilidad

DMSO: >20 mg/mL

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

CCCCCCCC\C=C/CCCCCCC(O)C(O)=O

InChI

1S/C18H34O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(19)18(20)21/h9-10,17,19H,2-8,11-16H2,1H3,(H,20,21)/b10-9-

Clave InChI

JBSOOFITVPOOSY-KTKRTIGZSA-N

Aplicación

2OHOA has been used as:
  • a modulator of the sphingolipid and glycerophospholipid pathway to study its effects on myelination in mice Charcot–Marie–Tooth type 1A (CMT1A) myelinopathy and myelinating dorsal root ganglia cultures[1]
  • in biophysical studies to study its effects on artificial membranes[2]
  • to study its interactions with major membrane lipid films[3]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

2-Hydroxy oleic acid (2OHOA) is a derivative of oleic acid. It plays a role in membrane organization, alterations in membrane fluidity, an increase of the tendency to form non-lamellar structures, and remodeling of microdomains by interacting with the lipids in membranes of pathological cells.[3]
2OHOA induces cell cycle arrest and apoptosis in several cancer cell lines, including glioma, leukemia, breast and colon cancer lines. 2OHOA increases sphingomyelin (SM) levels in the membranes of tumor cells, which typically display decreased SM membrane content, and remodeled membranes, compared with normal cells. The compound has no effect on SM levels in non-cancer cells.
2OHOA is an antitumor agent; sphingomyelin synthase activator.

Pictogramas

Corrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Karolina Węder et al.
Biochimica et biophysica acta. Biomembranes, 1860(11), 2329-2336 (2018-06-05)
2-Hydroxyoleic acid (2OHOA, Minerval), a derivative of oleic acid, is the lipid used in Membrane Lipid Therapy. This compound is of confirmed anticancer effect, however its exact mechanism of action has not been fully elucidated. In this work the interactions
The influence of 2-hydroxyoleic acid--an anticancer drug--on model membranes of different fluidity modulated by the cholesterol content
Olechowska K, et al.
Journal of Molecular Liquids, 283, 756-762 (2019)
Maria Laura Martin et al.
Journal of lipid research, 54(5), 1457-1465 (2013-03-09)
The mechanism of action of 2-hydroxyoleic acid (2OHOA), a potent antitumor drug, involves the rapid and specific activation of sphingomyelin synthase (SMS), leading to a 4-fold increase in SM mass in tumor cells. In the present study, we investigated the
Amaia Marcilla-Etxenike et al.
PloS one, 7(10), e48235-e48235 (2012-11-08)
2-Hydroxyoleic acid is a synthetic fatty acid with potent anti-cancer activity which does not induce undesired side effects. However, the molecular and cellular mechanisms by which this compound selectively kills human glioma cancer cells without killing normal cells is not
Nuanyi Liang et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 68(32), 8648-8657 (2020-07-17)
The quality of fermented sausage is strongly influenced by its fatty acid (FA). However, the role of a defined starter culture in modifying sausage FA composition, and especially in the production of hydroxy FAs (HFAs), has not been determined. In

Preguntas

Revisiones

Sin puntuación

Filtros activos

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico