R2625

Ácido retinoico

≥98% (HPLC), powder, RAR and RXR ligand

• Sinónimos: ATRA, Tretinoína, Ácido de vitamina A, Ácido retinoico todo-trans
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₂₀H₂₈O₂
• Número de CAS: 302-79-4
• Peso molecular: 300.44
• Beilstein: 2057223
• Número CE: 206-129-0
• Número MDL: MFCD00001551
• Código UNSPSC: 12352106
• ID de la sustancia en PubChem: 24278674
• NACRES: NA.77

Propiedades

• product name: Ácido retinoico, ≥98% (HPLC), powder
• origen biológico: synthetic (organic)
• Nivel de calidad: 200
• Análisis: ≥98% (HPLC)
• formulario: powder
• técnicas: cell culture | mammalian: suitable
• color: yellow
• mp: 180-181 °C (lit.)
• solubilidad: chloroform: 50 mg/mL
• temp. de almacenamiento: −20°C
• cadena SMILES: CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
• Clave InChI: SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N
• Información sobre el gen: human ... RARA(5914) , RARB(5915) , RARG(5916) , RXRA(6256) , RXRB(6257) , RXRG(6258) ; mouse ... Rara(19401) , Rarb(218772) , Rarg(19411) , Rxrb(20182)

Descripción

Descripción general

El ácido retinoico (RA), un retinoide, ejerce una amplia gama de efectos biológicos. Desempeña un papel en la regulación de la diferenciación y la proliferación celulares tanto en células sanas como transformadas, influyendo posiblemente en los oncogenes. El ácido todo-trans-retinoico (ATRA) es considerado como el metabolito más pertinente y funcionalmente activo de la vitamina A. El RA puede servir como un tipo de molécula señal a través de un receptor nuclear para regular la diferenciación regional en el sistema nervioso central. Además, a una concentración de 1 nM (con diferenciación máxima a 1 µM), el RA induce la diferenciación terminal morfológica y funcional en una línea celular de leucemia promielocítica humana, indicando su posible participación en la diferenciación de células hematopoyéticas específicas. Además, el RA puede afectar de manera indirecta a la diferenciación neuronal al modificar la expresión de los receptores de superficie de las células neuronales a los factores de crecimiento peptídicos.

Además, el RA y otros retinoides pueden inhibir también la proliferación celular y estimular la actividad tirosinasa en una línea celular del melanoma humano, a la vez que también inhiben la adhesión célula-sustrato y la motilidad en los melanocitos. El ATRA desempeña un papel vital en la formación del sistema vascular de los mamíferos. Específicamente, regula la proliferación de las células endoteliales y la remodelación vascular a lo largo de la angiogénesis tisular.

Aplicación

• El ácido retinoico (RA) se ha utilizado para la diferenciación de las células madre embrionarias en motoneuronas.
• Se ha utilizado para la la diferenciación del ectodermo de Xenopus en páncreas.
• También se ha utilizado para estudiar la regulación epigenética por el RARα (receptor del ácido retinoico α).
• También se ha utilizado para estudiar la señalización de la transición de proespermatogonia en espermatogonia por el RA.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

El ácido retinoico todo−trans− (ATRA) es un ligando a la vez para los receptores del ácido retinoico (RAR) y para los receptores X retinoide (RXR). Los RAR y RXR unidos actúan como factores de transcripción que regulan el crecimiento y la diferenciación tanto de las células sanas como de las neoplásicas. Los citocromos P450 (CYP) catalizan la 4-hidroxilación del ATRA. El ácido retinoico prepara a las células madre embrionarias para convertirse en neuronas.

Características y beneficios

Este compuesto aparece en la página Receptores nucleares (no esteroideos) del Manual de clasificación de receptores y transducción de la señal. Pulse aquí para encontrar otras páginas del manual.

Otras notas

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Información de seguridad

• Pictogramas: GHS08,GHS07,GHS09
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H302,H315,H360FD,H410
• Consejos de prudencia: P202 - P264 - P273 - P301 + P312 - P302 + P352 - P308 + P313
• Clasificaciones de peligro: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2
• Código de clase de almacenamiento: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 2
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves