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Merck

PZ0191

Sigma-Aldrich

Crizotinib

Crizotinib

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

(R)-3-[1-(2,6-Dichloro-3-fluoro-phenyl)-ethoxy]-5-(1-piperidin-4-yl-1H-pyrazol-4-yl)-pyridin-2-ylamine, PF 2341066, PF-02341066, PF02341066, Xalkori

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H22Cl2FN5O
Número de CAS:
Peso molecular:
450.34
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

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Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

color

white to tan

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

C[C@@H](Oc1cc(cnc1N)-c2cnn(c2)C3CCNCC3)c4c(Cl)ccc(F)c4Cl

InChI

1S/C21H22Cl2FN5O/c1-12(19-16(22)2-3-17(24)20(19)23)30-18-8-13(9-27-21(18)25)14-10-28-29(11-14)15-4-6-26-7-5-15/h2-3,8-12,15,26H,4-7H2,1H3,(H2,25,27)/t12-/m1/s1

Clave InChI

KTEIFNKAUNYNJU-GFCCVEGCSA-N

Información sobre el gen

Aplicación

Crizotinib has been used:
  • to investigate its effects on hepatocyte growth factor receptor (c-Met) expression, proliferation and apoptosis[1]
  • to block neurotrophic tyrosine kinase receptor type 1 (NTRK1) activity in epithelial cells[2]
  • to restore sensitivity to erlotinib[3]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

ATP-competitive c-MET / ALK Inhibitor
Crizotinib (PF-02341066) is an ATP-competitive inhibitor of the receptor tyrosine kinases (RTKs) c-Met (hepatocyte growth factor receptor) and anaplastic lymphoma kinase (ALK). Crizotinib is a highly specific inhibitor of c-Met and ALK among > 120 different RTKs surveyed. Crizotinib was approved for treatment of a subtype of nonsmall-cell lung cancer (NSCLC) with ALK fusion mutations.

Características y beneficios

This compound is a featured product for Kinase Phosphatase Biology research. Click here to discover more featured Kinase Phosphatase Biology products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Información legal

Sold for research purposes under agreement from Pfizer Inc.

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Zheng Liu et al.
Oncoimmunology, 9(1), 1758003-1758003 (2020-09-15)
Despite some of the oncogenic driver mutations that have been associated with increased expression of programmed death-ligand 1 (PD-L1), the correlation between PD-L1 expression and ROS1 fusion in NSCLC cells, especially for those with Crizotinib resistance has not been fully
Neurotrophic tyrosine kinase receptor 1 is a direct transcriptional and epigenetic target of IL-13 involved in allergic inflammation
Rochman M, et al.
Mucosal Immunology, 8(4), 785-785 (2015)
Nicole R Infarinato et al.
Cancer discovery, 6(1), 96-107 (2015-11-12)
Neuroblastomas harboring activating point mutations in anaplastic lymphoma kinase (ALK) are differentially sensitive to the ALK inhibitor crizotinib, with certain mutations conferring intrinsic crizotinib resistance. To overcome this clinical obstacle, our goal was to identify inhibitors with improved potency that
Damini Chand et al.
Disease models & mechanisms, 6(2), 373-382 (2012-10-30)
Neuroblastoma is a childhood extracranial solid tumour that is associated with a number of genetic changes. Included in these genetic alterations are mutations in the kinase domain of the anaplastic lymphoma kinase (ALK) receptor tyrosine kinase (RTK), which have been
PF-2341066 combined with celecoxib promotes apoptosis and inhibits proliferation in human cholangiocarcinoma QBC939 cells
Chen C, et al.
Experimental and Therapeutic Medicine, 15(5), 4543-4549 (2018)

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