P8833

Puromicina dihydrochloride from Streptomyces alboniger

powder, non-animal origin, suitable for cell culture, BioReagent

• Sinónimos: 3′-[α-amino-p-metoxihidrocinnamamido]-3′-desoxi-N,N-dimetiladenosina dihydrochloride
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₂₂H₂₉N₇O₅ · 2HCl
• Número de CAS: 58-58-2
• Peso molecular: 544.43
• Beilstein: 3853613
• Número CE: 200-387-8
• Número MDL: MFCD00012691
• Código UNSPSC: 12352207
• ID de la sustancia en PubChem: 24898984
• NACRES: NA.76

Propiedades

• Nombre del producto: Puromicina dihydrochloride from Streptomyces alboniger, powder, BioReagent, suitable for cell culture
• origen biológico: Streptomyces alboniger
• Nivel de calidad: 300
• Línea del producto: BioReagent
• Ensayo: ≥98% (HPLC)
• Formulario: powder
• mol peso: 544.43 g/mol
• envase: pkg of 10 mg; pkg of 100 mg; pkg of 25 mg
• puntuación de productos alternativos más sostenibles: old score: 88; new score: 79; Find out more about DOZN™ Scoring
• características de los productos alternativos más sostenibles: Atom Economy; Design for Energy Efficiency; Use of Renewable Feedstocks; Design for Degradation; Learn more about the Principles of Green Chemistry.
• sustainability: Greener Alternative Product
• técnicas: cell culture | mammalian: suitable
• color: yellow-white
• Nº de acceso UniProt: P13249
• espectro de actividad antibiótica: Gram-positive bacteria; neoplastics; parasites
• aplicaciones: agriculture
• categoría alternativa más sostenible: Re-engineered,
• Modo de acción: protein synthesis | interferes
• temp. de almacenamiento: −20°C
• cadena SMILES: Cl.Cl.COc1ccc(C[C@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2CO)n3cnc4c(ncnc34)N(C)C)cc1
• InChI: 1S/C22H29N7O5.2ClH/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12;;/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32);2*1H/t14-,15+,16+,18+,22+;;/m0../s1
• Clave InChI: MKSVFGKWZLUTTO-FZFAUISWSA-N

Descripción

Descripción general

Estructura química: peptidilnucleósido

La puromicina es un antibiótico de amplio espectro producido por Streptomyces alboniger. Es un análogo del extremo 3′ del aminoacil-tRNA.[1][2] Es un inhibidor de la peptidil transferasa y actúa tanto en procariotas como en eucariotas.[2]

Nos hemos comprometido a ofrecerle productos alternativos más ecológicos, que se adhieren a una de las cuatro categorías de alternativas más ecológicas . Este producto pertenece a la categoría de productos rediseñados, que muestran mejoras clave en los principios de química verde “Economía atómica”, “Diseño para la eficiencia energética”, “Uso de materias primas renovables” y “Diseño para la degradación”. Pulse aquí para ver su tarjeta de puntuación DOZN.

Aplicación

El diclorhidrato de puromicina de Streptomyces alboniger se ha utilizado:

• en la preparación de la disolución madre de puromicina para el estudio de sensibilidad de la puromicina.[3]
• para seleccionar células infectadas por lentivirus que contengan marcador de selección resistente a la puromicina.[4][5][6]

El diclorhidrato de puromicina forma parte de la familia de antibióticos aminonucleósidos y procede de Streptomyces alboniger. Es un antibiótico de amplio espectro con actividad antitumoral, como inhibidor de la síntesis de proteínas, y se ha utilizado para estudiar los mecanismos reguladores de la transcripción que controlan la expresión secuencial y coordinada de los genes durante la diferenciación celular. La concentración de trabajo recomendada en cultivos de células eucariotas es de 1-10 μg/ml.

Se utiliza como agente selectivo para las células que contienen el gen de resistencia que codifica la puromicina N-acetiltransferasa (PAC). Recomendado para su uso en un intervalo de 1-10 μg/ml. Esterilice la disolución madre filtrándola con un filtro de 0,22 μm y luego almacénela en alícuotas a −20 °C.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

La puromicina se asocia de manera inespecífica con las cadenas polipeptídicas en crecimiento y, por tanto, induce la finalización prematura de la traducción. Inhibe la síntesis de proteínas de dos formas. Se asocia con el sustrato donante, el peptidil-tRNA, en el sitio P y, por tanto, funciona como un sustrato aceptor. En segundo lugar, compite con el aminoacil-tRNA por su unión al sitio A′ en el centro de la peptidil transferasa.[2]

Modo de acción: La puromicina inhibe la síntesis de proteínas provocando la terminación prematura de la cadena al actuar como un análogo del extremo 3′-terminal del aminoacil-tRNA.

Modo de resistencia: La puromicina acetiltransferasa es un gen de resistencia eficaz.

Espectro antimicrobiano: Este producto es activo frente a microorganismos grampositivos, menos activo frente a los bacilos acidorresistentes y más débilmente activo frente a los microorganismos gramnegativos. La puromicina puede impedir el crecimiento de bacterias, protozoos, algas y células de mamíferos y actúa rápidamente, matando al 99 % de las células en 2 días.

Precaución

Tal como se suministra, este producto permanece activo durante cuatro años si se almacena a -20°C.

Nota de preparación

Este producto es soluble en agua a 50 mg/ml. Debe prepararse una disolución madre mediante filtración utilizando un filtro de 0,22 μm y luego almacenarse en alícuotas a -20°C. Este producto también es soluble en metanol a 10 mg/ml.

Otras notas

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado en un lugar seco y bien ventilado.

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS07
• Palabra de señalización: Warning
• Frases de peligro: H302
• Consejos de prudencia: P301 + P312 + P330
• Clasificaciones de peligro: Acute Tox. 4 Oral
• Código de clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves