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P1499

Sigma-Aldrich

Pterostilbene

≥97% (HPLC), solid

Sinónimos:

Pterocarpus marsupium, 3,5-Dimethoxy-4′-hydroxystilbene, 4-[(1E)-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethenyl]phenol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H16O3
Número de CAS:
537-42-8
Peso molecular:
256.30
Número MDL:
MFCD00238710
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
24724573
NACRES:
NA.77

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Ensayo

≥97% (HPLC)

Formulario

solid

condiciones de almacenamiento

protect from light

solubilidad

DMSO: >20 mg/mL
H2O: insoluble

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

COc1cc(OC)cc(\C=C\c2ccc(O)cc2)c1

InChI

1S/C16H16O3/c1-18-15-9-13(10-16(11-15)19-2)4-3-12-5-7-14(17)8-6-12/h3-11,17H,1-2H3/b4-3+

Clave InChI

VLEUZFDZJKSGMX-ONEGZZNKSA-N

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Descripción general

Pterostilbene (trans-3,5-dimethoxy-4-hydroxystilbene), an antioxidant is an analogue of resveratrol. It is present in blueberries, tree wood and some types of grapes.[1]

Aplicación

Pterostilbene has been used:
  • to investigate its anti-oxidative stress activities and the involvement of the nuclear factor (erythroid-derived 2)-like 2 (Nrf2)-antioxidant response element (ARE) signaling pathway[2]
  • to determine its effects on transcriptional activation of estrogen receptor-α (ERα) in hormone resistant breast cancer cells)[3]
  • to study its effects on the cytotoxicity of 2-chloroethyl ethyl sulphide (CEES) in human epidermoid carcinoma cells (A-431) through MTT (3-[4,5-dimethylthiazol-2-yl]-2,5 diphenyl tetrazolium bromide)viability assay[4]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Antioxidant, antiproliferative, apoptosis inducer, antihyperglycemic, antidiabetic.
Pterostilbene exhibits antineoplastic properties in some of the malignancies, hence it is considered as an active anticancer agent. It has the ability to stimulate apoptosis and block the viability of cell in estrogen-receptor positive and negative breast cancer cell lines.[1]

Precaución

Air-sensitive

Pictogramas

CorrosionEnvironment
GHS05,GHS09

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H318,H411

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000237847
0000237847
0000186194
0000186194
0000129529

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Shih-Chun Yang et al.
Frontiers in microbiology, 8, 1103-1103 (2017-07-01)
Pterostilbene is a methoxylated derivative of resveratrol originated from natural sources. We investigated the antibacterial activity of pterostilbene against drug-resistant
Hee Jeong Shin et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 25(1) (2020-01-16)
Increasing studies have reported that cancer stem cells (CSCs) play critical roles in therapeutic resistance, recurrence, and metastasis of tumors, including cervical cancer. Pterostilbene, a dimethylated derivative of resveratrol, is a plant polyphenol compound with potential chemopreventive activity. However, the
Jaewon Chang et al.
Neurobiology of aging, 33(9), 2062-2071 (2011-10-11)
Recent studies have implicated resveratrol and pterostilbene, a resveratrol derivative, in the protection against age-related diseases including Alzheimer's disease (AD). However, the mechanism for the favorable effects of resveratrol in the brain remains unclear and information about direct cross-comparisons between
Victor Chia-Hsiang Lin et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 60(25), 6399-6407 (2012-06-08)
Prostate cancer is one of the leading causes of cancer death in men in Western countries. Epidemiological studies have linked the consumption of fruits and vegetables to a reduced risk of prostate cancer, and small fruits are particularly rich sources
Ebselen analogues reduce 2-chloroethyl ethyl sulphide toxicity in A-431 cells
Pino M A, et al.
Arhiv za Higijenu Rada i Toksikologiju, 64(1), 77-86 (2013)
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