D3179

2-Desoxi-D-glucosa

≥98% (GC), BioXtra

• Sinónimos: 2-Desoxi-D-arabinohexosa
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₆H₁₂O₅
• Número de CAS: 154-17-6
• Peso molecular: 164.16
• Beilstein: 1723331
• Número CE: 205-823-0
• Número MDL: MFCD00151328
• Código UNSPSC: 12352201
• ID de la sustancia en PubChem: 24893732
• NACRES: NA.25

Propiedades

• origen biológico: synthetic (organic)
• Línea del producto: BioXtra
• Análisis: ≥98% (GC)
• formulario: powder
• técnicas: gas chromatography (GC): suitable
• impurezas: ≤0.001% Phosphorus (P); <0.1% Insoluble matter
• residuo de ign.: <0.1%
• color: white
• mp: 146-147 °C (lit.)
• solubilidad: H₂O: 1 M at 20 °C, clear, colorless
• trazas de anión: chloride (Cl^-): ≤0.05%; sulfate (SO₄^2-): ≤0.05%
• trazas de catión: Al: ≤0.0005%; Ca: ≤0.003%; Cu: ≤0.0005%; Fe: ≤0.0005%; K: ≤0.005%; Mg: ≤0.001%; NH₄⁺: ≤0.05%; Na: ≤0.005%; Pb: ≤0.001%; Zn: ≤0.0005%
• temp. de almacenamiento: 2-8°C
• cadena SMILES: OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O
• InChI: 1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1
• Clave InChI: VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N

Descripción

Aplicación

2-Deoxy-D-glucose was used in the development of anti-cancer strategies that involve radio- and chemosensitization and oxidative stress. It was used in glucoprivic feeding research to invoke and study the processes of counter-regulatory response (CRR).

Acciones bioquímicas o fisiológicas

La 2-desoxi-D-glucosa (2-desoxiglucosa) es un análogo de la glucosa que inhibe la glucólisis a través de sus acciones sobre la hexoquinasa, la etapa limitante de la velocidad de la glucólisis. Es fosforilada por la hexoquinasa a 2-DG-P, que no puede ser metabolizada después por la fosfoglucoisomerasa. Esto provoca la acumulación de 2-DG-P en la célula y el agotamiento del ATP celular. In vitro, se ha demostrado que la 2-desoxiglucosa induce autofagia, aumenta la producción de ROS y activa la AMPK.

2-Deoxy-D-Glucose (2-Deoxyglucose) is a glucose analog that inhibits glycolysis via its action on hexokinase, the rate limiting step of glycolysis. It is phosphorylated by hexokinase to 2-DG-P which can not be further metabolized by phosphoglucose isomerase. This leads to the accumulation of 2-DG-P in the cell and the depletion in cellular ATP. In vitro, 2-Deoxyglucose has been shown to induce autophagy, increases ROS production, and activate AMPK.

Otras notas

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Información de seguridad

• Código de clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)