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N3269

Sigma-Aldrich

Nafcillin sodium salt monohydrate

Sinónimos:

6-(2-Ethoxy-1-naphthamido)penicillin

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About This Item

Fórmula lineal:
C21H21N2O5SNa · H2O
Número de CAS:
7177-50-6
Peso molecular:
454.47
Número MDL:
MFCD01941128
Código UNSPSC:
51101500
ID de la sustancia en PubChem:
24897636
NACRES:
NA.85

formulario

solid

espectro de actividad antibiótica

Gram-positive bacteria

Modo de acción

cell wall synthesis | interferes

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O.[Na+].CCOc1ccc2ccccc2c1C(=O)N[C@H]3C4SC(C)(C)[C@@H](N4C3=O)C([O-])=O

InChI

1S/C21H22N2O5S.Na.H2O/c1-4-28-13-10-9-11-7-5-6-8-12(11)14(13)17(24)22-15-18(25)23-16(20(26)27)21(2,3)29-19(15)23;;/h5-10,15-16,19H,4H2,1-3H3,(H,22,24)(H,26,27);;1H2/q;+1;/p-1/t15-,16+,19-;;/m1../s1

Clave InChI

OCXSDHJRMYFTMA-KMFBOIRUSA-M

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Categorías relacionadas

Descripción general

Chemical structure: ß-lactam

Aplicación

Nafcillin sodium is a narrow-spectrum β-lactam antibiotic. It is used to treat infections caused by Gram-positive bacteria, in particular, species of Staphylococci that are resistant to other penicillins. It has been used to study penicillin-binding proteins (PBPs), such as 2a, and heterogeneous expression of methicillin resistance in Staphylococcus aureus. It is a potential therapy of meningitis due to Staphylococcus aureus.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Nafcillin inhibits bacterial cell wall formation by inhibiting PBPs. The irreversible inhibition of the PBPs prevents the final crosslinking (transpeptidation) of the nascent peptidoglycan layer, which disrupts cell wall synthesis.

Otras notas

5g
Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Pictogramas

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H315,H317,H319,H334,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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H F Chambers et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 31(12), 1982-1988 (1987-12-01)
Expression of methicillin resistance in heterogeneous strains of Staphylococcus aureus is enhanced by 2 to 5% NaCl in the medium and by selection with beta-lactam antibiotics. Resistance is associated with production of a penicillin-binding protein (PBP), PBP 2a, with low
W M Scheld et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 19(5), 647-658 (1987-05-01)
Co-trimoxazole was compared with nafcillin against Staphylococcus aureus in vitro and in the therapy of experimental Staph. aureus meningitis in rabbits. Co-trimoxazole (trimethoprim:sulphamethoxazole in a 1:20 ratio) was synergistic against 22/24 strains of Staph. aureus in vitro. The MBC90 of
Xin He et al.
Analytical biochemistry, 517, 9-17 (2016-10-27)
In this study, an anti-amoxicillin single chain variable fragment (ScFv) antibody was evolved by directional mutagenesis of a contact amino acid residue based on the analysis of virtual mutation. Comparison with its parental ScFv, the mutant showed highly improved affinity

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