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Merck

D1377

Sigma-Aldrich

2,6-Diaminopimelic acid

≥98% (TLC), suitable for thin layer chromatography (TLC)

Sinónimos:

2,6-Diaminoheptanedioic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
HOOCCH(NH2)(CH2)3CH(NH2)COOH
Número de CAS:
Peso molecular:
190.20
Beilstein:
1787719
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.26

product name

2,6-Diaminopimelic acid, ≥98% (TLC)

Análisis

≥98% (TLC)

formulario

powder

técnicas

thin layer chromatography (TLC): suitable

color

white to off-white

mp

~295 °C (dec.) (lit.)

aplicaciones

peptide synthesis

cadena SMILES

NC(CCCC(N)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)

Clave InChI

GMKMEZVLHJARHF-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2,6-Diaminopimelic acid is produced in bacteria and is a component of cell wall. It is also synthesized by higher plants.

Aplicación

2,6-Diaminopimelic acid (DAP) has been used:
  • as a supplement in glucose minimal media for screening Bacillus subtilis(44)
  • as a component of lysogeny broth (LB) agar for screening E coli transformants(45)
  • as a standard in thin layer chromatography for the characterization of DAP isoforms from Streptomyces strains(46)

Acciones bioquímicas o fisiológicas

2,6-Diaminopimelic acid is essential for microbial metabolism and is a potential marker for quantification of microbial proteins. It is a sensitive and reliable marker and is majorly quantified using gradient high-performance liquid chromatography (HPLC).

Otras notas

Mixture of LL-, DD- and meso-isomers.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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The Structure and Function of the Membranes and Surfaces of Cells, 22, 77-77 (1963)
Construction and Analysis of Two Genome-Scale Deletion Libraries for Bacillus subtilis
Byoung-MoKoo
Cell Systems, 4, 291-305 (2017)
Determination of 2, 6-diaminopimelic acid in bacteria, ruminal and duodenal digesta using HPLC with fluorescence or UV detection
Czauderna M and Kowalczyk J
Journal of Animal and feed sciences, 8(5), 273-288 (1999)
Asymmetric synthesis of 2, 6-diaminopimelic acids
Williams RM and Yuan C
The Journal of Organic Chemistry, 57(24), 6519-6527 (1992)
A rapid and precise method for the analysis of underivatized amino acids
in natural samples using volatile-ion-pairing reverse-phase liquid
chromatography?electrospray ionization tandem mass spectrometry
Jack A. Hutchings
Organic Geochemistry, 115 , 46-56 (2018)

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