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Merck

33240

Sigma-Aldrich

2,6-Diaminopimelic acid

≥95.0% (NT), for peptide synthesis

Sinónimos:

2,6-Diaminoheptanedioic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
HOOCCH(NH2)(CH2)3CH(NH2)COOH
Número de CAS:
Peso molecular:
190.20
Beilstein:
1787719
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nombre del producto

2,6-Diaminopimelic acid, ≥95.0% (NT)

Ensayo

≥95.0% (NT)

Formulario

powder

idoneidad de la reacción

reaction type: solution phase peptide synthesis

mp

~295 °C (dec.) (lit.)

aplicaciones

peptide synthesis

cadena SMILES

NC(CCCC(N)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)

Clave InChI

GMKMEZVLHJARHF-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

2,6-Diaminopimelic acid (2,6-DAP) can be used as a building block in the synthesis of tripeptides [1], and γ-glutamyldiaminopimelic acid derivatives.[2]

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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A new stereocontrolled synthesis of uncommon tripeptides derived from 2, 6-diaminopimelic acid (2, 6-DAP)
Paradisi F, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(23), 3319-3324 (2001)
Peter Kämpfer et al.
International journal of systematic and evolutionary microbiology, 64(Pt 5), 1811-1816 (2014-02-22)
A Gram-staining-positive, aerobic, non-endospore forming organism, isolated as a seed endophyte (colonizing the internal healthy tissue of plant seed) of sweet corn (Zea mays), strain CSE-5610T, was studied for its taxonomic allocation. On the basis of 16S rRNA gene sequence
Lilian Hor et al.
Biochimie, 95(10), 1949-1953 (2013-07-11)
DAP epimerase is the penultimate enzyme in the lysine biosynthesis pathway. The most versatile assay for DAP epimerase catalytic activity employs a coupled DAP epimerase-DAP dehydrogenase enzyme system with a commercial mixture of DAP isomers as substrate. DAP dehydrogenase converts
Sarah N Buss et al.
International journal of systematic and evolutionary microbiology, 63(Pt 11), 4087-4093 (2013-06-04)
A Gram-staining-positive, endospore-forming rod was isolated independently from clinical specimens in New York State, USA, once in 2009 and twice in 2011. The three isolates had identical 16S rRNA gene sequences and, based on their 16S rRNA gene sequence, are
Structure- activity relationships in nucleotide oligomerization domain 1 (Nod1) agonistic γ-glutamyldiaminopimelic acid derivatives
Agnihotri G, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 54(5), 1490-1510 (2011)

Preguntas

1–2 de 2 Preguntas  
  1. 商品番号33240の”2,6-ジアミノピメリン酸”の、立体構造に関して質問があります。 こちらアミノ基の立体構造が明記されておりませんが、商品番号92951のように立体構造が決定されておらず、様々な構造のパターンが混合しているという認識でよろしいでしょうか。ご回答宜しくお願いします。

    1 respuesta
    1. Yes. The 3D structure of Product 33240 is not determined and it is a mixture of various structural patterns.

      ¿Le ha resultado útil?

  2. Hello, How to dissolve 2,6 diamino pimelic acid? And what is the maximum conetration?

    1 respuesta
    1. 2,6-Diaminopimelic acid is a highly polar molecule, soluble in water or dilute acidic/basic solutions. It also has documented solubility in polar organic solvents such as methanol and DMSO. A documented maximum concentration is not available and would need to be determined experimentally for the chosen solvent/temperature.

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