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C6645

Sigma-Aldrich

Cytosine β-D-arabinofuranoside hydrochloride

crystalline

Sinónimos:

1-(β-D-Arabino­furanosyl)­cytosine hydrochloride, Ara-C hydrochloride, Arabinocytidine hydrochloride, Arabinosylcytosine hydrochloride, Cytarabine hydrochloride, Cytosine arabinoside hydrochloride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H13N3O5 · HCl
Número de CAS:
69-74-9
Peso molecular:
279.68
Número CE:
200-713-9
Número MDL:
MFCD00012839
Código UNSPSC:
12352202
ID de la sustancia en PubChem:
24278329
NACRES:
NA.77

origen biológico

synthetic (inorganic)

Análisis

≥99% (HPLC)

formulario

crystalline

mp

197-198 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

Cl[H].NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]2O

InChI

1S/C9H13N3O5.ClH/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8;/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16);1H/t4-,6-,7+,8-;/m1./s1

Clave InChI

KCURWTAZOZXKSJ-JBMRGDGGSA-N

Información sobre el gen

human ... POLA1(5422) , POLA2(23649) , POLD1(5424) , POLD2(5425) , POLD3(10714) , POLD4(57804) , POLE(5426) , POLE2(5427) , POLE3(54107) , PRIM1(5557) , PRIM2(5558)

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Aplicación

Cytosine β-D-arabinofuranoside hydrochloride has been used in fetal bovine serum supplemented Dulbecco′s modified eagle medium (FBS-DMEM) and B27/neurobasal-A medium to inhibit the growth of glial cells. It has also been used to inhibit astrocyte proliferation in embryonic spinal cord neurons.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Ara-C is phosphorylated to Ara-CTP and is incorporatee into DNA. It inhibits DNA replication by forming cleavage complexes with topoisomerase I resulting in DNA fragmentation, and ultimately induces apoptosis via the PKC signaling pathway. Does not inhibit RNA synthesis. Anti-leukemia agent.

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Pictogramas

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H317,H319,H341,H361

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Repr. 2 - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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