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88635

Sigma-Aldrich

5-Thio-D-glucose

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H12O5S
Número de CAS:
20408-97-3
Peso molecular:
196.22
Beilstein:
1865193
Número CE:
243-798-8
Número MDL:
MFCD00006663
Código UNSPSC:
12352201
ID de la sustancia en PubChem:
57653273
NACRES:
NA.25

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Nivel de calidad

100

Ensayo

≥98.0% (HPLC)

Formulario

powder

actividad óptica

[α]/D 220.0±5.0°, c = 1 in 0.1 M HCl

color

white to off-white

mp

135-138 °C (lit.)

cadena SMILES

OC[C@H]1S[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C6H12O5S/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6+/m1/s1

Clave InChI

KNWYARBAEIMVMZ-DVKNGEFBSA-N

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Categorías relacionadas

Aplicación

5-Thio-D-glucose (Glc-5S), a thiosugar hexokinase inhibitor, is used to control/reduce the rate of glycolysis in vivo.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Potent, competitive inhibitor of the cellular transport of D-glucose and of D-glucose mediated insulin release.[1][2] Inhibitor of spermatogenesis.[3]

Otras notas

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Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
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BCCB2073
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K D Brady et al.
The Journal of heredity, 72(5), 347-350 (1981-09-01)
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S Ritter et al.
Brain research, 856(1-2), 37-47 (2000-03-10)
Feeding and blood glucose responses to local injection of nanoliter volumes of 5-thio-D-glucose (5TG), a potent antimetabolic glucose analogue, were studied at 142 hindbrain and 61 hypothalamic cannula sites. A site was considered positive if 5TG elicited at least 1.5
Shayne F Andrew et al.
American journal of physiology. Regulatory, integrative and comparative physiology, 292(5), R1792-R1798 (2007-01-16)
Glucose is required for brain energy metabolism. Decerebration, aqueduct occlusion, and cannula mapping studies have established that glucose-sensing cells capable of eliciting feeding and adrenal medullary responses to glucoprivation are localized in the hindbrain. Glucoprivation also evokes corticosterone and glucagon
Xiaoyin Wu et al.
Journal of neurophysiology, 91(4), 1734-1747 (2003-12-03)
Circulating glucose levels significantly affect vagal neural activity, which is important in the regulation of pancreatic functions. Little is known about the mechanisms involved. This study investigates the neural pathways responsible for hypoglycemia-induced vagal efferent signaling to the pancreas and
Studies on oxidative phosphorylation. XVI. Sulfhydryl involvement in the energy-transfer pathway.
C K Kurup et al.
Biochemistry, 7(12), 4483-4491 (1968-12-01)
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