T6508

Ácido trifluoroacético

ReagentPlus^®, 99%

• Sinónimos: TFA
• Fórmula lineal: CF₃COOH
• Número de CAS: 76-05-1
• Peso molecular: 114.02
• Beilstein: 742035
• Número CE: 200-929-3
• Número MDL: MFCD00004169
• Código UNSPSC: 12352106
• ID de la sustancia en PubChem: 329826846
• NACRES: NA.21

Propiedades

• densidad de vapor: 3.9 (vs air)
• Nivel de calidad: 200
• presión de vapor: 97.5 mmHg ( 20 °C)
• Línea del producto: ReagentPlus^®
• Ensayo: 99%
• Formulario: liquid
• impurezas: ≤0.05% water
• índice de refracción: n20/D 1.3 (lit.)
• pH: 1 (10 g/L)
• bp: 72.4 °C (lit.)
• mp: −15.4 °C (lit.)
• solubilidad: ethanol: soluble 0.33 mL/mL
• densidad: 1.489 g/mL at 20 °C (lit.)
• cadena SMILES: OC(C(F)(F)F)=O
• InChI: 1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
• Clave InChI: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Descripción general

El ácido trifluoroacético (TFA) es un compuesto organofluorado utilizado como reactivo en la síntesis orgánica para diversas reacciones catalizadas por ácido, como la apertura del anillo de los epóxidos, la ciclación biomimética, la transposición de Cope y la síntesis de productos naturales. Las características fisicoquímicas del TFA proporcionan ventajas sobre otros ácidos debido a su gran volatilidad, solubilidad en disolventes orgánicos y resistencia al ácido. Cuando el TFA se utiliza como reactivo, el aislamiento del producto es simple por evaporación debido a su muy alta volatilidad. Los ácidos menos volátiles, como el ácido sulfúrico o el ácido p-toluenosulfónico, pueden requerir neutralización o una trabajo de extracción.[1]

Aplicación

El ácido trifluoroacético puede utilizarse como reactivo:      

• Para la escisión de los grupos protectores del nitrógeno y el oxígeno tales como N-Boc, N-benciloximetilo, éter bencílico, éter de p-metoxibencilo, éter de t-butilo, éter de t-butiloximetilo, éter de trifenilmetilo y acetales de dimetilo[1][2][3]      
• En las reacciones de oxidación de Baeyer-Villiger en combinación con percarbonato de sodio.[1],·      
• para la trifluorometilación C-H de arenos.[4]

El TFA también se puede utilizar como:      

• Disolvente en reacciones de ciclación de transferencia de átomos y procesos de polímeros.[2]      
• Catalizador en la síntesis de ε-caprolactama mediante transposición de Beckmann de oxima de ciclohexanona en disolventes aproticos.[5]

Envase

1 ml en cada ampolla.

Información legal

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS05,GHS07
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H314,H332,H412
• Consejos de prudencia: P261 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Clasificaciones de peligro: Acute Tox. 4 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A
• Código de clase de almacenamiento: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 2