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233781

Sigma-Aldrich

Triisopropilsilano

98%

Sinónimos:

TIS, Triisopropylhydrosilane, Tris(1-methylethyl)silane

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)2CH]3SiH
Número de CAS:
6485-79-6
Peso molecular:
158.36
Beilstein:
1733718
Número MDL:
MFCD00009657
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24854011
Número índice de la CE:
464-880-1
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

200

Ensayo

98%

Formulario

liquid

idoneidad de la reacción

reagent type: reductant

índice de refracción

n20/D 1.434 (lit.)

bp

84-86 °C/35 mmHg (lit.)

densidad

0.773 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CC(C)[SiH](C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C9H22Si/c1-7(2)10(8(3)4)9(5)6/h7-10H,1-6H3

Clave InChI

YDJXDYKQMRNUSA-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

El triisopropilsilano (TIPS) es un compuesto de organosilicio utilizado como reductor en la síntesis orgánica debido a su toxicidad relativamente baja, su facilidad de manejo y su capacidad de reducir selectivamente varios grupos funcionales. Se utiliza en presencia de un ácido de Lewis como el cloruro de titanio (IV) para reducir selectivamente las cetonas y los aldehídos a sus correspondientes alcanos y para la reducción selectiva de epóxidos a los alcoholes correspondientes.

Aplicación

El triisopropilsilano puede utilizarse como reductor:
  • Para sintetizar el péptido 4 pirrol feniacilo durante la síntesis peptídica en fase sólida. [1]
  • En la reacción de amidas con hidrosilanos catalizada por complejos de metales de transición. [2]
  • Para la reducción selectiva de C-arilglucósidos a β-C-arilglucósidos.
  • Para facilitar la escisión de los grupos protectores acetamidometilo (Acm), 4-metoxibencilo (Mob) y terc-butilo (But) de los restos de cisteína (Cys) en presencia de ácido trifluoroacético.
  • Para la reducción de amidas a las aminas correspondientes en presencia de metales de transición catalizadores.

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

911208

1-Hydrosilatrane, ≥95%

Pictogramas

Flame
GHS02

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H226

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 3

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

100.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

38 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
STBL3882
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Bioorganic & medicinal chemistry letters, 15, 2271-2274 (2005)
Tetrahedron Letters, 44, 7837-7840 (2003)
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Preguntas

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  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 respuesta

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      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
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      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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