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Merck

B3916

Supelco

Boldine

analytical standard

Sinónimos:

2,9-Dihydroxy-1,10-dimethoxyaporphine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H21NO4
Número de CAS:
Peso molecular:
327.37
Beilstein:
94036
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
41116107
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.24

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origen biológico

plant (Peumus boldus molina)

Nivel de calidad

grado

analytical standard

Ensayo

≥98% (TLC)

técnicas

HPLC: suitable
gas chromatography (GC): suitable

impurezas

≤1% isopropanol

mp

157-164  °C

solubilidad

ethanol: 50 mg/mL

aplicaciones

food and beverages
forensics and toxicology
veterinary

Formato

neat

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

COc1cc-2c(CC3N(C)CCc4cc(O)c(OC)c-2c34)cc1O

InChI

1S/C19H21NO4/c1-20-5-4-10-7-15(22)19(24-3)18-12-9-16(23-2)14(21)8-11(12)6-13(20)17(10)18/h7-9,13,21-22H,4-6H2,1-3H3/t13-/m0/s1

Clave InChI

LZJRNLRASBVRRX-ZDUSSCGKSA-N

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Descripción general

Boldine is an aporphine alkaloid isolated from Boldo tree and other plant species. It is a free radical scavenger with anti-inflammatory activity while exhibiting other pharmacological effects such as antidiabetic, antiplatelet aggregation, antipyretic, antinociceptive, antiatherogenic, hepatoprotective and endothelium-protective activity.[1]

Aplicación

Boldine may be used as an analytical reference standard for the quantification of the analyte in biological samples[1] and pharmaceutical preparations[2] using chromatography techniques.
Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Eduardo L Konrath et al.
Neurotoxicology, 29(6), 1136-1140 (2008-07-02)
Boldine is one of the most potent natural antioxidants and displays some important pharmacological activities, such as cytoprotective and anti-inflammatory activities, which may arise from its free radical scavenging properties. Given that the pathogenesis of brain ischemia/reperfusion has been associated
HPLC analysis of boldine in pharmaceuticals
Orsi D.D, et al.
Chromatographia, 44(11-12), 610-622 (1997)
Mat Ropi Mukhtar et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 14(3), 1227-1233 (2009-03-28)
The stem bark of Phoebe grandis afforded one new oxoproaporphine; (-)-grandine A (1), along with six known isoquinoline alkaloids: (-)-8,9-dihydrolinearisine (2), boldine, norboldine, lauformine, scortechiniine A and scortechiniine B. In addition to that of the new compound, complete 1H- and
Advances in development of dopaminergic aporphinoids.
Ao Zhang et al.
Journal of medicinal chemistry, 50(2), 171-181 (2007-01-19)
Yeh Siang Lau et al.
Biochemical pharmacology, 85(3), 367-375 (2012-11-28)
Increased oxidative stress is involved in the pathogenesis and progression of diabetes. Antioxidants are therapeutically beneficial for oxidative stress-associated diseases. Boldine ([s]-2,9-dihydroxy-1,10-dimethoxyaporphine) is a major alkaloid present in the leaves and bark of the boldo tree (Peumus boldus Molina), with

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