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8.52185

Sigma-Aldrich

Fmoc-Asn(Trt)-Ser(psiMe,Mepro)-OH

Novabiochem®

Sinónimos:

Fmoc-Asn(Trt)-Ser(psiMe,Mepro)-OH

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C44H41N3O7
Número de CAS:
Peso molecular:
723.81
Código UNSPSC:
12352209
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Línea del producto

Novabiochem®

Análisis

≥95% (TLC)
≥97.0% (HPLC)

formulario

powder

idoneidad de la reacción

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

fabricante / nombre comercial

Novabiochem®

aplicaciones

peptide synthesis

grupo funcional

hydroxyl

temp. de almacenamiento

2-8°C

InChI

1S/C44H41N3O7/c1-43(2)47(38(28-54-43)41(50)51)40(49)37(45-42(52)53-27-36-34-24-14-12-22-32(34)33-23-13-15-25-35(33)36)26-39(48)46-44(29-16-6-3-7-17-29,30-18-8-4-9-19-30)31-20-10-5-11-21-31/h3-25,36-38H,26-28H2,1-2H3,(H,45,52)(H,46,48)(H,50,51)

Clave InChI

CURRWEJPHUVJFC-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

This pseudoproline dipeptide is undoubtedly the most effective and simplest to use tool for overcoming aggregation and enhancing peptide quality in Fmoc SPPS for peptide containing the Asn-Ser dipeptide motif. It consists of a dipeptide in which the serine residue has been reversibly protected as a structure-breaking proline-like TFA-labile oxazolidine. The reason pseudoproline residue is introduced as a dipeptide is because it avoids the need to acylate the hindered oxazolidine nitrogen. This has the added advantage of extending the peptide chain by two residues in one step. The serine residue is regenerated during the normal TFA-mediated cleavage reaction.

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS
Overcoming Aggregation in Fmoc SPPS

Ligadura / enlace

Replaces: 05-20-1010

Nota de análisis

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Optical rotation α 25/D (c=1 in methanol): -31.0 - -26.0 °
Purity (TLC(157A)): ≥ 95 %
Purity (TLC(CMA2)): ≥ 95 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 97.0 % (a/a)
Acetate (IC): ≤ 0.1 %
Ethyl acetate (HS-GC): ≤ 2.0 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem® products please click here.

Información legal

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Protocolos

The ease of assembly of a given peptide sequence is hard to predict, which makes peptide synthesis challenging. Review methods and reagents for avoiding aggregation in solid-phase peptide synthesis.

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