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8.20171

Sigma-Aldrich

Bromine

for synthesis

Sinónimos:

Bromine

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About This Item

Número de CAS:
Peso molecular:
159.81
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352300
Número índice de la CE:
231-778-1
NACRES:
NA.22

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presión de vapor

233 hPa ( 20 °C)

Nivel de calidad

Formulario

liquid

idoneidad de la reacción

reagent type: oxidant

Viscosidad cinemática

0.314 cSt(20 °C)

bp

58.8 °C/1013 hPa

mp

-7.3 °C

solubilidad

35 g/L

densidad

3.12 g/cm3 at 20 °C (liquid)

temp. de almacenamiento

15-25°C

cadena SMILES

[Br-]

InChI

1S/BrH/h1H/p-1

Clave InChI

CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M

Descripción general

for synthesis

Aplicación

Bromine can be used as an oxidizing agent for the oxidation of:
  • Primary alcohols to either aldehydes or esters and secondary alcohols to give ketones.[1]
  • Alcohols or diols to tetrahydrofurans in the presence of silver(I) salts.[1]
  • Enediol bis-trimethylsilyl ethers to α-diketones.[1]
  • Aldehydes to esters in the presence of alcohol solvents and sodium bicarbonate buffer.[2]
  • Aliphatic and aromatic thiols to disulfides.[3]

Bromine can also be used along with other co-reactants such as hexamethylphosphoric triamide (HMPA) and bis(tributyltin) oxide (HBD) to selectively oxidize secondary alcohols. However, bromine/nickel carboxylates convert 1,4-diols to γ-butyrolactones by selective oxidation of the primary alcohols.[1]

Nota de análisis

Assay (iodometric)≥ 99.0 %AppearanceBrownish-red fuming liquid

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 1 Inhalation - Aquatic Acute 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Código de clase de almacenamiento

6.1B - Non-combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Preparation of disulfides by the oxidation of thiols using bromine
Wu Xiaoming, et al.
Synthetic Communications, 26(1) (1996)
Bromine as an oxidant for direct conversion of aldehydes to esters
Williams DR, et al.
Tetrahedron Letters, 29(40) (1988)
Bromine
Goehring RR
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)

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