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Merck

L5632

Sigma-Aldrich

Lupeol

≥94%

Sinónimos:

β-Viscol, 20(29)-Lupen-3β-ol, 3β-Hydroxy-20(29)-lupene, Clerodol, Fagarasterol, Lupenol, Monogynol B

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C30H50O
Número de CAS:
Peso molecular:
426.72
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352002
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Ensayo

≥94% (TLC)
≥94%

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[H]C12CCC3C4(C)CCC(O)C(C)(C)[C@]4([H])CCC3(C)[C@]1(C)CCC5(C)CC[C@H](C(C)=C)[C@]25[H]

InChI

1S/C30H50O/c1-19(2)20-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(20)27)9-10-23-28(6)15-13-24(31)26(3,4)22(28)12-16-30(23,29)8/h20-25,31H,1,9-18H2,2-8H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27+,28-,29+,30+/m0/s1

Clave InChI

MQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N

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Descripción general

Lupeol is a novel anti-cancer and anti-inflammatory dietary triterpene. They help in stabilizing phospholipid bilayers in plant cell membranes. In general, this group contains 28-29 carbons along with carbon-carbon double bonds, usually one in the sterol nucleus and at times a second in the alkyl side chain.[1]

Aplicación

Lupeol was used as reference standard in method development and validation of lupeol from Vernonia Cinerea using HPLC method.[2] It has been used as a standard for the identification and quantification of triterpenoids in blueberry cuticular wax by GC.[3]

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Shuang Liang et al.
Journal of natural products, 73(4), 532-535 (2010-03-03)
Phytochemical examination of the methanolic extract from the stem bark of Daphne aurantiaca led to the isolation of six new sesquiterpenoids, dauca-3,11-dien-2alpha,15-diol (1), 3-oxoguai-4-ene-11,12-diol (2), 4alpha,5alpha,8alpha,11alphaH-3-oxoguai-1(10)-en-12,8-olide-7alpha-diol (3), 4alpha,5alpha,8alpha,11betaH-3-oxoguai-1(10)-en-12,8-olide-7beta-diol (4), 4alpha,5betaH-guai-9,7(11)-dien-12,8-olide-1alpha,8alpha-diol (5), 4alpha,5alphaH-guai-9,7(11)-dien-12,8-olide-1alpha,8alpha-diol (6), and a new diterpenoid, 12-O-benzoylphorbol 13-nonanoate (7)
Fruit characteristics and cuticle triterpenes as related to postharvest quality of highbush blueberries.
Moggia C, et al.
Sci. Hortic., 211, 449-457 (2016)
Pranav K Chaturvedi et al.
Cancer letters, 263(1), 1-13 (2008-03-25)
The perception of chemoprevention lies still in its infancy. Intervention, to slow down, arrest or reverse the process of carcinogenesis, by the use of either natural or synthetic substances individually or in combination therapy has emerged as a promising and
Archana Kumari et al.
Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association, 50(5), 1781-1789 (2012-03-13)
Drug induced hepatotoxicity is a major problem where phytochemicals hold promise for its abrogation. This study was carried out to explore cytoprotective potential of lupeol, a triterpene, against acetaminophen (AAP)-induced toxicity in rat hepatocytes. AAP exposure significantly (p<0.05) reduced cell
Marvin J Núñez et al.
Journal of natural products, 68(7), 1018-1021 (2005-07-26)
Five new lupane triterpenes (1-5), in addition to 24 known ones, were isolated from Maytenus cuzcoina and M. chiapensis. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic analysis, including homonuclear and heteronuclear correlation NMR (COSY, ROESY, HSQC, and HMBC)

Preguntas

  1. what is the solubility of lupeol in DMSO? How can I make 50 micromolar solutions of lupeol?

    1 respuesta
    1. The solubility of Lupeol in DMSO is 3 mg/mL ( (7.03 mM). Moisture-absorbing DMSO reduces solubility therefore it is important to use fresh DMSO.
      50 micromoles = 0.00005 moles
      1 mole of Lupeol contains 426.72g, therefore 0.00005 moles contain (0.00005 moles/1mole) * 426.72g/mol) = 21.336mg
      Thus, dissolving 21.336mg of Lupeol in 1 Liter of DMSO will yield a 50 micromolar solution of Lupeol.

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