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Merck

G2354

Sigma-Aldrich

α-D(+)-Glucose pentaacetate

99%

Sinónimos:

1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-α-D-glucopyranose

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H22O11
Número de CAS:
Peso molecular:
390.34
Beilstein:
98852
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12164502
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Ensayo

99%

actividad óptica

[α]20/D ≥+98°, c = 1 in ethanol

mp

109-111 °C (lit.)

cadena SMILES

CC(=O)OC[C@H]1O[C@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O

InChI

1S/C16H22O11/c1-7(17)22-6-12-13(23-8(2)18)14(24-9(3)19)15(25-10(4)20)16(27-12)26-11(5)21/h12-16H,6H2,1-5H3/t12-,13-,14+,15-,16+/m1/s1

Clave InChI

LPTITAGPBXDDGR-LJIZCISZSA-N

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Descripción general

α-D(+)-Glucose pentaacetate also known as 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-glucopyranose, is an acetylated sugar that has wide applications in organic synthesis.

Aplicación

α-D(+)-Glucose pentaacetate is used as a model compound to study the stereochemistry of carbohydrates through spectroscopic techniques such as Vibrational circular dichroism (VCD). Additionally, it has been used as a standard in the analysis of monosaccharide and polysaccharide components by gas chromatography. [1] [2]

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Skin Sens. 1A

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Analysis of polysaccharides and monosaccharides in the root mucilage of maize (Zea mays L.) by gas chromatography
HI Osborn
Journal of Chromatography A, 831, 267-276 (1999)
Acetate groups as probes of the stereochemistry of carbohydrates: a vibrational circular dichroism study
PK Bose
Carbohydrate Research, 322, 135-141 (1999)
W J Malaisse et al.
The American journal of physiology, 275(6 Pt 1), E993-E1006 (1998-12-09)
The metabolism of beta-L-glucose pentaacetate and its interference with the catabolism of L-[U-14C]glutamine, [U-14C]palmitate, D-[U-14C]glucose, and D-[5-3H]glucose were examined in rat pancreatic islets. Likewise, attention was paid to the effects of this ester on the biosynthesis of islet peptides, the
Monosaccharide esters: new tools in biomedical research.
W J Malaisse
Molecular genetics and metabolism, 65(2), 129-142 (1998-10-27)
F Ponticelli et al.
Carbohydrate research, 330(4), 459-468 (2001-03-28)
We describe the synthesis of some 3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl D-glycopyranosides by reaction of tert-butylhydroquinone with beta-D-pentaacetyl-glucose, beta-D-pentaacetyl-galactose, 2-acetamido- and 3,4,6-tri-O-acetyl-2-butanamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl chlorides as well as the formation of anomeric 3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-eno-pyranosides by reaction between tert-butylhydroquinone and 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal. All compounds, except 3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl alpha- and

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