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Merck

88460

Sigma-Aldrich

Mercaptosuccinic acid

ReagentPlus®, ≥99.0% (HPLC)

Sinónimos:

Thiomalic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
HOOCCH(SH)CH2COOH
Número de CAS:
Peso molecular:
150.15
Beilstein:
1099858
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Línea del producto

ReagentPlus®

Ensayo

≥99.0% (HPLC)

Formulario

powder

mp

145-154 °C
155-157 °C (lit.)

grupo funcional

carboxylic acid
thiol

cadena SMILES

OC(=O)CC(S)C(O)=O

InChI

1S/C4H6O4S/c5-3(6)1-2(9)4(7)8/h2,9H,1H2,(H,5,6)(H,7,8)

Clave InChI

NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Mercaptosuccinic acid is a hydrophilic thiol that can form thiomalate self-assembled monolayers when adsorbed on Au(III) surface.[1]

Aplicación

Mercaptosuccinic acid has been used as a dopant for the synthesis of carbon nanodots from citric acid.[2] It can be used as a capping and reducing agent to synthesize monolayer-capped gold nanoparticles.[3]

Información legal

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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A switchable peroxidase mimic derived from the reversible co-assembly of cytochrome c and carbon dots.
Essner J, et al.
Journal of Materials Chemistry, 4(12), 2163-2170 (2016)
Surface Chemistry of Thiomalic Acid Adsorption on Planar Gold and Gold Nanoparticles.
Azca?rate J, et al.
Langmuir, 30(7), 1820-1826 (2014)
Shiho Ishihara et al.
Acta biomaterialia, 6(3), 830-835 (2009-10-20)
Loading and releasing protein in a controllable way is extremely important for the protein vehicles used in bone tissue engineering. To obtain a suitable carrier material for basic proteins, such as BMP or bFGF, hydroxyapatite particles containing mercaptosuccinic acid (mercaptosuccinic
Jia Zhang et al.
The Analyst, 136(19), 3865-3868 (2011-08-11)
A colorimetric probe based on 2-mercaptosuccinic acid-functionalized gold nanoparticles has been developed to exhibit selectivity towards Ca(2+), Sr(2+), and Ba(2+) ions over other metallic cations under specified conditions and finds its practical application in detecting Ca(2+) levels in water.
Siqiu Ye et al.
The Analyst, 137(14), 3365-3371 (2012-06-05)
A colorimetric sensor for Cu(II) ions has been developed based on mixed self-assembled monolayers (SAMs) modified gold nanoparticles (AuNPs). The AuNPs were modified with mixed SAMs consisting of mercaptosuccinic acid and the product of electrochemically triggered Michael addition reaction of

Preguntas

1–2 de 2 Preguntas  
  1. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 respuesta
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  2. Is Product 88460, Mercaptosuccinic acid, a racemic mixture?

    1 respuesta
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