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Merck

804959

Sigma-Aldrich

DavePhos-Pd-G3

95%

Sinónimos:

Methanesulfonato 2-dicyclohexylphosphino-2-(N,N-dimethylamino)biphenyl(2′-amino-1,1′-biphenyl-2-yl) palladium(II)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C39H49N2O3PPdS
Número de CAS:
Peso molecular:
763.28
Número MDL:
Código UNSPSC:
12161600
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Ensayo

95%

Formulario

solid

Características

generation 3

idoneidad de la reacción

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

impurezas

<5% THF

mp

183-200 °C (decomp)

grupo funcional

phosphine

cadena SMILES

CN(C)C1=C(C2=C(P(C3CCCCC3)C4CCCCC4)C=CC=C2)C=CC=C1.NC5=C(C6=C([Pd]OS(C)(=O)=O)C=CC=C6)C=CC=C5

InChI

1S/C26H36NP.C12H10N.CH4O3S.Pd/c1-27(2)25-19-11-9-17-23(25)24-18-10-12-20-26(24)28(21-13-5-3-6-14-21)22-15-7-4-8-16-22;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h9-12,17-22H,3-8,13-16H2,1-2H3;1-6,8-9H,13H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1

Clave InChI

FBIRGVXUSGLNQE-UHFFFAOYSA-M

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Descripción general

DavePhos-Pd-G3 is a modified G3 precatalyst (G3′). It has been synthesized by Buchwald and coworkers from second generation (G2) precatalyst by methylation of the amino group present on biphenyl backbone. It is a useful catalyst for various cross-coupling reactions. They are versatile catalysts. They have long life in solutions and are readily soluble in various organic solvents. G3- precatalysts have been employed in various C-N bond forming reactions.[1]

Aplicación

Pd precatalyst for cross-coupling

Pictogramas

Health hazard

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Carc. 2

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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2-Aminobiphenyl Palladacycles: The ?Most Powerful? Precatalysts in C-C and C-Heteroatom Cross-Couplings.
Bruneau A, et al.
ACS Catalysis, 5(2), 1386-1396 (2015)

Artículos

Preformed catalysts in the kit are stable but become air-sensitive when activated; Schlenk technique aids scale-up.

All contents in the foil bag are weighed, plated, packed, and sealed in a glove box under nitrogen.

G3 and G4 Buchwald palladium precatalysts are the newest air, moisture, and thermally stable crossing-coupling complexes used in bond formation for their versatility and high reactivity.

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