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Sigma-Aldrich

[(TMEDA)Ni(o-tolyl)Cl]

95%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H23ClN2Ni
Número de CAS:
1702744-45-3
Peso molecular:
301.48
Número MDL:
MFCD29037017
Código UNSPSC:
12161600
ID de la sustancia en PubChem:
329768866
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Análisis

95%

formulario

powder

idoneidad de la reacción

core: nickel
reaction type: Cross Couplings
reagent type: catalyst

cadena SMILES

CC1=CC=CC=C1[Ni]Cl.CN(C)CCN(C)C

InChI

1S/C7H7.C6H16N2.ClH.Ni/c1-7-5-3-2-4-6-7;1-7(2)5-6-8(3)4;;/h2-5H,1H3;5-6H2,1-4H3;1H;/q;;;+1/p-1

Clave InChI

NMLMESVZRUMFAE-UHFFFAOYSA-M

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Aplicación

Effective precatalyst for a variety of nickel-catalyzed transformations, including Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig and other cyclizations and oxidative couplings.

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Referencia del producto
Descripción
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916129

1,10-Phenanthroline nickel (ll) dichloride

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Tetrapyridyl nickel (ll) dichloride, ≥95%

918083

2,9-Dimethyl-1,10-phenanthroline nickel (ll) bromide

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Jason D Shields et al.
Organic letters, 17(9), 2166-2169 (2015-04-18)
The synthesis and catalytic activity of [(TMEDA)Ni(o-tolyl)Cl], an air-stable, crystalline solid, is described. This complex is an effective precatalyst in a variety of nickel-catalyzed transformations. The lability of TMEDA allows a wide variety of ligands to be used, including mono-

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Research in the Doyle group focuses on two areas: nucleophilic fluorination and nickel catalysis. The Doyle group has developed several reagents that advance these research areas. In fluorination, 2-pyridinesulfonyl fluoride (PyFluor) can be used for the mild deoxyfluorination of primary and secondary alcohols, a procedure which is normally accomplished by the sensitive reagent DAST. In nickel catalysis, the Doyle group has developed a modular, air-stable nickel precatalyst, [(TMEDA)Ni(o-tolyl)Cl], which has broad utility for a wide variety of reactions. This precatalyst can be used in place of Ni(cod)2, NiCl2, as well as other reported precatalysts. Doyle has also reported electron-deficient olefin ligands as a new class of ligand for accelerated reductive elimination. In particular, the sultam-derived ligand Fro-DO has been found to be critical for high yields in the cross-coupling of tertiary aziridines to form quaternary centers.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

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