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Merck
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Sigma-Aldrich

Ni(COD)(DQ)

≥95%

Sinónimos:

Bis(1,5-cyclooctadiene)(duroquinone) nickel(0)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H24NiO2
Número de CAS:
40759-64-6
Peso molecular:
331.08
Código UNSPSC:
12352103
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Análisis

≥95%

formulario

powder

idoneidad de la reacción

reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Parámetros

temperature stable

mp

227 °C (decomposition)

Aplicación

Ni(COD)(DQ), as shown by the Engle lab, is an air- and thermally stable Ni(0) precatalyst. This 18-electron complex has a unique stability profile allowing for easy reaction setup outside an inert atmosphere. Transformations such as the Suzuki-Miyaura coupling, borylation of aryl halides, and alkene hydroarylation have been demonstrated.

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Ni(COD)(DQ): An Air-Stable 18-Electron Ni(0)–Olefin Precatalyst

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Referencia del producto
Descripción
Precios

244988

Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0)

283657

Nickel(II) acetylacetonate, 95%

927082

Ni(COD)(Cy-BQ), ≥95%

927090

Ni(COD)(CPDO-(OMe)Ph), ≥95%

Pictogramas

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H317,H351,H372

Clasificaciones de peligro

Carc. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 1

Órganos de actuación

Lungs

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Van T Tran et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English) (2020-02-18)
We report that Ni(COD)(DQ) (COD=1,5-cyclooctadiene, DQ=duroquinone), an air-stable 18-electron complex originally described by Schrauzer in 1962, is a competent precatalyst for a variety of nickel-catalyzed synthetic methods from the literature. Due to its apparent stability, use of Ni(COD)(DQ) as a

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Engle Group – Professor Product Portal

The Engle lab strives to invent novel catalytic alkene and alkyne functionalization methods to expedite organic synthesis. These transformations offer a powerful platform for conversion of simple, abundant, and planar starting materials into densely functionalized, stereochemically complex products in a single step. To this end, the Engle lab has developed various substrate directivity strategies in which native functional groups can be temporarily masked with auxiliaries that are capable of reversibly binding the metal catalyst, thereby enhancing kinetic reactivity, suppressing unwanted side reactions, and facilitating high selectivity. The Engle lab works with us to make synthetically enabling directing groups, catalysts, and ligands readily available to the synthetic community for reaction discovery and small-molecule synthesis.

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