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Merck

803650

Sigma-Aldrich

SBAP (succinimidyl 3-(bromoacetamido)propionate)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H11N2O5Br
Número de CAS:
Peso molecular:
307.10
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Análisis

≥90%

Nivel de calidad

formulario

powder

mol peso

307.1

idoneidad de la reacción

reagent type: cross-linking reagent

condiciones de almacenamiento

desiccated

solubilidad

DMSO or DMF: soluble

grupo funcional

NHS ester
bromo

Condiciones de envío

ambient

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O=C(CCC1=O)N1OC(CCNC(CBr)=O)=O

InChI

1S/C9H11BrN2O5/c10-5-6(13)11-4-3-9(16)17-12-7(14)1-2-8(12)15/h1-5H2,(H,11,13)

Clave InChI

WGMMKWFUXPMTRW-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

SBAP is a sulfhydryl-reactive and amine-reactive heterobifunctional crosslinker. The reagent′s NHS ester reacts with primary amines at pH 7-9 to form stable amide bonds, and the bromacetyl reacts with sulfhydryl groups at pH >7.5 to form stable thioether bonds This reagent is useful for preparing cyclic peptides and peptide conjugates because the spacer maintains peptide-like character in the crosslinked species.

Características y beneficios

  • Reactive groups: NHS ester and bromoacetyl
  • Reactive toward: amino and sulfhydryl groups
  • NHS ester reacts with primary amines at pH 7-9 to form a stable amide bond
  • Bromacetyl group reacts with sulfhydryl groups at pH > 7.5 to form stable thioether bonds
  • Non-cleavable
  • Water-insoluble (dissolve first in DMF or DMSO)
  • Spacer maintains peptide-like character in the crosslinked species
  • Resulting crosslink is susceptible to acid hydrolysis
  • Useful for preparing cyclic peptides and peptide conjugates

Precaución

This product is sensitive to moisture. The vial is packaged in a resealable bag with a desiccant to reduce exposure to moisture. After cold storage, equilibrate the vial to room temperature before opening to reduce condensation inside the vial. Make fresh solutions. Storage of stock solutions is not recommended. After use, return the vial to the resealable bag. Close the bag and store the product at the recommended temperature.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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J K Inman et al.
Bioconjugate chemistry, 2(6), 458-463 (1991-11-01)
A new amino acid derivative, N alpha-(tert-butoxycarbonyl)-N epsilon-[N-(bromoacetyl)-beta-alanyl]-L-lysine (BBAL), has been synthesized as a reagent to be used in solid-phase peptide synthesis for introducing a side-chain bromoacetyl group at any desired position in a peptide sequence. The bromoacetyl group subsequently

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