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Merck

B8271

Bromoacetic acid N-hydroxysuccinimide ester

≥95%, powder

Sinónimos:

2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-bromoacetate, N-Hydroxysuccinimide bromoacetate

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H6BrNO4
Número CAS:
Peso molecular:
236.02
NACRES:
NC.07
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352106
MDL number:
Assay:
≥95%
Form:
powder

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Quality Level

assay

≥95%

form

powder

reaction suitability

reagent type: cross-linking reagent

solubility

acetone: 25 mg/mL, DMF: soluble

functional group

NHS ester

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

O=C(N1OC(CBr)=O)CCC1=O

InChI

1S/C6H6BrNO4/c7-3-6(11)12-8-4(9)1-2-5(8)10/h1-3H2

InChI key

NKUZQMZWTZAPSN-UHFFFAOYSA-N

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assay

≥95%

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98%

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≥97.0% (GC)

assay

98%

solubility

acetone: 25 mg/mL, DMF: soluble

solubility

water: insoluble

solubility

water: insoluble

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200

reaction suitability

reagent type: cross-linking reagent

reaction suitability

-

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-

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form

powder

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liquid

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-

form

liquid

storage temp.

−20°C

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-

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-

Application

A heterobifunctional cross-linking reagent which allows bromoacetylation of primary amine groups followed by coupling to sulfhydryl-containing compounds. Typically, initial reaction couples via ester to primary amine by amide bond formation in the pH range 6.5-8.5. The second reaction results in thioether bonding in pH range 7.0-8.0.

Disclaimer

The bromoacetyl group is light sensitive.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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M S Bernatowicz et al.
Analytical biochemistry, 155(1), 95-102 (1986-05-15)
Synthetic peptides derived from human fibrin were unidirectionally conjugated to three carrier proteins (bovine serum albumin, bovine alpha-lactalbumin, and keyhole limpet hemocyanin) by a method that employs N-succinimidyl bromoacetate. This heterobifunctional crosslinking reagent was prepared with a 79% yield in
John S Mort et al.
Methods in molecular medicine, 100, 237-250 (2004-07-29)
The use of synthetic peptides to generate rabbit polyclonal anticatabolic neoepitope antibodies that can be used to study the presence of defined proteolytic cleavage sites in aggrecan is described. Principles of peptide design and methods for preparation and characterization of
N Kolodny et al.
Analytical biochemistry, 187(1), 136-140 (1990-05-15)
A method described here for conjugating synthetic peptides to carrier proteins provides a convenient method for determining peptide-to-carrier protein ratios. N-Bromoacetyl-containing peptides are reacted in situ with carrier proteins in which the disulfide bonds were reduced with tri-n-butylphosphine. At pH

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