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779318

Sigma-Aldrich

1-Azido-2-bromobenzene solution

~0.5 M in tert-butyl methyl ether

Sinónimos:

2-Bromophenyl azide solution

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H4BrN3
Número de CAS:
3302-39-4
Peso molecular:
198.02
Beilstein:
1941487
Número MDL:
MFCD11207352
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
329768026
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Ensayo

≥95.0% (HPLC)

Formulario

solution

concentración

~0.5 M in tert-butyl methyl ether

impurezas

≤2.0% water

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

Brc1ccccc1N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C6H4BrN3/c7-5-3-1-2-4-6(5)9-10-8/h1-4H

Clave InChI

QOVQEONXPGQIHT-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

1-Azido-2-bromobenzene is an aromatic azide generally used in copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reactions.[1] It can also undergo palladium-catalyzed cross-coupling with arylboronic acids to form the corresponding azido-bis-aryl derivatives.[2]

Aplicación

Review[3]

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H225,H315,H319,H372

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

-27.4 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

-33 °C

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Lot/Batch Number
BCBD4548V
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First Suzuki?Miyaura type cross-coupling of ortho-azidobromobenzene with arylboronic acids and its application to the synthesis of fused aromatic indole-heterocycles
Pudlo M, et al.
Tetrahedron, 63(41), 10320-10329 (2007)
Stefan Bräse et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(33), 5188-5240 (2005-08-16)
Since the discovery of organic azides by Peter Griess more than 140 years ago, numerous syntheses of these energy-rich molecules have been developed. In more recent times in particular, completely new perspectives have been developed for their use in peptide
Cu-catalyzed azide? alkyne cycloaddition
Meldal M & Torn?e CW
Chemical Reviews, 108(8), 2952-3015 (2008)

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