The mechanism for cleavage of esters is described in PNAS, 75(1), 4-6 (1978).The authors go on to explain that the data do not support a previously published mechanism via a carbenium iodide.The paper also discusses the cleavage of ethers using iodotrimethylsilane. It appears that this is not as efficient as cleavage of esters, and a couple of mechanisms (pages 5 and 6) are proposed.Olah also described the cleavage of the phosphate esters in peptides that contain phosphate esters, using iodotrimethylsilane (Tetrahedron, 38, 2225 (1982)). The amide linkages in the peptide backbone are not cleaved.
748854
Iodotrimethylsilane solution
1 M in dichloromethane
Sinónimos:
Iodotrimethylsilane solution, TMS iodine, TMS-I, TMSI, Trimethyliodosilane
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About This Item
Fórmula empírica (notación de Hill):
C3H9ISi
Peso molecular:
200.09
Código UNSPSC:
12352101
NACRES:
NA.22
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Productos recomendados
Formulario
liquid
Nivel de calidad
concentración
1 M in dichloromethane
índice de refracción
n20/D 1.433
densidad
1.334 g/mL at 25 °C
temp. de almacenamiento
2-8°C
Descripción general
Iodotrimethylsilane [(CH3)3SiI] is an important and versatile organosilicon reagent with wide applications in organic synthesis. It is used as a neutral nucleophilic reagent, trimethylsilylating agent, Lewis acid catalyst, reducing agent and dehydrating agent in many organic reactions.[1]
Palabra de señalización
Danger
Frases de peligro
Consejos de prudencia
Clasificaciones de peligro
Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
Órganos de actuación
Central nervous system
Riesgos supl.
Código de clase de almacenamiento
3 - Flammable liquids
Clase de riesgo para el agua (WGK)
WGK 3
Punto de inflamabilidad (°F)
-23.8 °F
Punto de inflamabilidad (°C)
-31 °C
Listados normativos
Los listados normativos se proporcionan para los productos químicos principalmente. Para los productos no químicos sólo se puede proporcionar información limitada. Si no hay ninguna entrada, significa que ninguno de los componentes está en la lista. Es obligación del usuario garantizar el uso seguro y legal del producto.
EU REACH Annex XVII (Restriction List)
CAS No.
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One-step synthesis of (1-iodovinyl) arenes from trimethylsilyl ethynylarene through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation
Sato AH, et al.
Tetrahedron Letters, 53(28), 3585-3589 (2012)
Regio-and stereospecific synthesis of (E)-α-iodoenamide moieties from ynamides through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation
Sato AH, et al.
Tetrahedron Letters, 54(10), 1309-1311 (2013)
Iodotrimethylsilane
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2005)
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What is known of the mechanism of reactions involving product 195529, Iodotrimethylsilane?
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