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748684

Sigma-Aldrich

Phosgene solution

15 wt. % in toluene

Sinónimos:

Carbon oxychloride, Carbonyl chloride, Phosgen

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About This Item

Fórmula lineal:
COCl2
Número de CAS:
75-44-5
Peso molecular:
98.92
Beilstein:
1098367
Número MDL:
MFCD00036119
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
329765925
NACRES:
NA.22

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Formulario

liquid

Nivel de calidad

200

concentración

15 wt. % in toluene

densidad

0.924 g/mL at 25 °C

grupo funcional

chloro

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

ClC(Cl)=O

InChI

1S/CCl2O/c2-1(3)4

Clave InChI

YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Phosgene is used as a reagent in organic synthesis for various reactions such as carbonylation reaction and synthesis of isocyanates. Phosgene is formed during the free radical induced degradation of chlorinated hydrocarbons.[1] Determination of phosgene in air samples using thermal desorption (TD) followed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) has been reported.[2]

Aplicación

Phosgene solution (15 wt. % in toluene) has been used to synthesize the following peptide monomers:
  • γ-(4-propargyloxybenzyl)-L-glutamic acid N-carboxyanhydride (POB-L-Glu-NCA)[3]
  • γ-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)-L-glutamate N-carboxyanhydride (DMNB-L-Glu-NCA)[4]
  • γ-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)-D-glutamate N-carboxyanhydride (DMNB-D-Glu-NCA)[4]
  • 2-nitrobenzyl(4-vinylphenyl)carbamate[5]

Phosgene solution may be used in the synthesis of:
  • sulfonyl chlorides[6]
  • Fmoc (Fluorenylmethyloxycarbonyl chloride)-taurylsulfonyl chloride[6]
  • O-benzyl-L-serine carboxyanhydrides[7]

Envase

The 25 mL Sure/Seal™ bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Información legal

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 1 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Central nervous system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

39.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

4 °C - closed cup

Listados normativos

Los listados normativos se proporcionan para los productos químicos principalmente. Para los productos no químicos sólo se puede proporcionar información limitada. Si no hay ninguna entrada, significa que ninguno de los componentes está en la lista. Es obligación del usuario garantizar el uso seguro y legal del producto.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
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SHBM1001
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Preguntas

1–2 de 2 Preguntas  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 respuesta

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 respuesta

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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