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Sigma-Aldrich

Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide

95%

Sinónimos:

2,2,6,6-Tetramethylpiperidine lithium salt (1:1), LTMP

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H18LiN
Número de CAS:
38227-87-1
Peso molecular:
147.19
Número MDL:
MFCD00015910
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
329764934
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

95%

Formulario

solid

cadena SMILES

[Li]N1C(C)(C)CCCC1(C)C

InChI

1S/C9H18N.Li/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8;/h5-7H2,1-4H3;/q-1;+1

Clave InChI

ANYSGBYRTLOUPO-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide is a strong base and can be used:
  • For the synthesis of enamines from terminal epoxides through trans-α-lithiated epoxide as an intermediate.
  • For ortholithiation of arenes such as 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene, 4,4-dimethyl-2-phenyl-2-oxazoline, 1,4-bis(trifluoromethyl)benzene and 1,3-dimethoxybenzene.
  • In combination with Lewis donor ligand, N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) for deprotonative metalation of methoxy-substituted arenes.{21]

Pictogramas

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H261,H314

Clasificaciones de peligro

Skin Corr. 1B - Water-react 2

Código de clase de almacenamiento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBR2103
SHBQ7870
SHBP5731
SHBP3791
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Deprotonative metalation of methoxy-substituted arenes using lithium 2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidide: Experimental and computational study.
Akimoto G, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 83(21), 13498-13506 (2018)
Alkenes from terminal epoxides using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide and organolithiums or grignard reagents.
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